Homovanillinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Homovanillinsäure
Allgemeines
Name	Homovanillinsäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsäure
Summenformel	C9H10O4
Kurzbeschreibung	gelbbraunes Pulver<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-176-7 ECHA-InfoCard 100.005.616 PubChem 1738 ChemSpider 1675 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	182,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–145 °C<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Homovanillinsäure (HVS, engl.: HVA = homovanillic acid) ist das Abbauprodukt von Dopamin. Dieses wird über mehrere Zwischenstufen in 3-Methoxytyramin und zuletzt in Homovanillinsäure umgewandelt. An der Umwandlung sind drei Enzyme beteiligt: die Monoaminooxidase (MAO), die Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und die Aldehyddehydrogenase.

Homovanillinsäure kann als Tumormarker beim Neuroblastom, als auch beim malignen Phäochromozytom dienen. Die quantitative Bestimmung in Harnproben kann gemeinsam mit anderen Metaboliten biogener Amine durch Gaschromatographie nach Extraktion und Vortrennung durch lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 erfolgen.<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. Band 15, Nr. 2, Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.</ref>

Einzelnachweise

<references />