Heptaminol

Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Heptaminol
Andere Namen	(RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC) (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol Heptaminolum (Latein)
Summenformel	C8H19NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)<ref name="römpp">Eintrag zu Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.006.144 PubChem 3590 DrugBank DB13574 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX08
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	145,24 g·mol−1 (Base) 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	< 25 °C (Base, Racemat)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Siedepunkt	99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)<ref name="römpp"/> 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)<ref name="römpp"/> 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)<ref name="römpp"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-acid.svg Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Base, Racemat)<ref name="ChemIDplus"/><ref name="römpp"/> 900 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid, Racemat)<ref name="römpp"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptaminol ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole, das als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).<ref name="römpp"/>

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).</ref>

Handelsnamen

• Heptylon
• Generika

Einzelnachweise

<references />