H-Säure

Strukturformel
Strukturformel von H-Säure
Allgemeines
Name	H-Säure
Andere Namen	4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure (IUPAC) 8-Amino-1-hydroxy-3,6-disulfonsäurenaphthalin 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure
Summenformel	C10H9NO7S2
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff (Mononatriumsalz)<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Mononatriumsalz) EG-Nummer 201-975-7 ECHA-InfoCard 100.001.796 PubChem 7009 ChemSpider 6742 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	319,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Combi-Blocks" />
Schmelzpunkt	> 380 °C (Mononatriumsalz)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (Mononatriumsalz)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Combi-Blocks">Safety Data Sheet. (PDF) 4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid. Combi-Blocks, Inc, 24. Januar 2020, abgerufen am 15. Januar 2022. </ref> Mononatriumsalz Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501<ref name="Combi-Blocks" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

H-Säure ist der Trivialname für 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure. Die Verbindung gehört zu den Buchstabensäuren – dies sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.

H-Säure wird als Mononatriumsalz hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-5-amino-4-hydroxy-7-sulfo-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 226-736-4, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 494656, PubChem: 23664361, ChemSpider: 20310, DrugBank: , Wikidata: Q72439883.</ref><ref name="Bay1">Patent DE2732266: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure). Angemeldet am 16. Juli 1977, veröffentlicht am 1. Februar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Willi Schößler, Rolf Pütter, Horst Behre.‌</ref>

Herstellung

Die Herstellung von H-Säure ist ein mehrstufiger Prozess, bei dem zunächst Naphthalin 1 mit Oleum sulfiert wird. Die Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 2 wird anschließend zur 8-Nitronaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 3 nitriert und diese mit Eisen zur 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure (T-Säure) 4 reduziert. Im letzten Schritt wird die zwischenisolierte 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure mit Natronlauge unter Druck umgesetzt und die entstandene H-Säure 5 als Mononatriumsalz isoliert. Die Ausbeute im letzten Schritt beträgt 70–72 %. Als Nebenprodukte fallen unter anderem die 8-Amino-3-hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure (W-Säure) und die Chromotropsäure an.<ref name="Bay1"/> Alternativ kann die 8-Nitro-1,3,6-trisulfonsäure auch katalytisch zur 8-Amino-1,3,6-trisulfonsäure hydriert werden.<ref name="Bay2">Patent EP0002691: Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Angemeldet am 6. Dezember 1978, veröffentlicht am 11. Juli 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Braden, Horst Behre, Heinz Ziemann.‌</ref> Vorlage:Formel

Verwendung

H-Säure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Auf H-Säure kann zweimal gekuppelt werden, zum einen sauer (pH-Wert der Kupplungslösung < 3) in den Aminring (rote Chromophore), nachfolgend basisch in den Phenolring (blaue Chromophore). Als bifunktionelle Kupplungskomponente sind mit der H-Säure primäre Bisazofarbstoffe zugänglich.

Einzelnachweise

<references />