Azinphos-methyl

Strukturformel
Struktur von Azinphos-methyl
Allgemeines
Name	Azinphos-methyl
Andere Namen	Gusathion Guthion O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
Summenformel	C10H12N3O3PS2
Kurzbeschreibung	brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-676-1 ECHA-InfoCard 100.001.524 PubChem 2268 ChemSpider 2181 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	317,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,44 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	72,4 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen >200 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.524">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 86-50-0 bzw. Azinphos-methyl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	4,4 bis 16 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Eintrag zu Azinphos-methyl bei Extoxnet.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azinphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.<ref>Protest gegen Pestizidtests an Menschen. Auf CBGnetwork, abgerufen am 13. Oktober 2024.</ref> Da Azinphos-methyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.<ref>Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln (PDF; 377 kB).</ref>

Geschichte

Azinphos-methyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.<ref>Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl (PDF; 867 kB).</ref>

Zulassung

In den USA ist die Zulassung am 30. September 2012 ausgelaufen.<ref>EPA: Azinphos-Methyl Phase-out, abgerufen am 7. Juni 2017.</ref> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.<ref>Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Azinphos-methyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Azinphos-methyl ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Verwandte Verbindungen

• Azinphos-ethyl

Einzelnachweise

<references />