Guanidinhydrochlorid

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.<ref>L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267</ref> Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

<math>\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ }</math> <math>\mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}</math>

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.<ref name=Roempp>Vorlage:RömppOnline</ref> Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.<ref name="Wendlandt">Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, Vorlage:DOI.</ref>

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.<ref>Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.</ref><ref>David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.</ref> Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Einzelnachweise