Tristearin

Strukturformel
Strukturformel von Tristearin
Allgemeines
Name	Tristearin
Andere Namen	Trioctadecanoin Tristearoylglycerol Glycerintristearat 1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl-octadecanoat (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C57H110O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-097-6 ECHA-InfoCard 100.008.271 PubChem 11146 ChemSpider 10673 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	891,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,058 g·cm−3 (β–Form)<ref>D. Johansson, B. Bergenstahl: Sintering of fat crystal networks in oil during post-crystallization processes. In: J Am Oil Chem Soc. 72, 1995, S. 911–920. doi:10.1007/BF02542069</ref> 0,86 g·cm−3 (Schmelze bei 90 °C)<ref name="Quellname">Eintrag zu Tristearin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg</ref>
Schmelzpunkt	54 °C (α–Form)<ref name="Charbonnet" /> 72 °C (β–Form)<ref name="Charbonnet">G. H. Charbonnet, W. S. Singleton: Thermal properties of fats and oils. VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 24, 1947, S. 140–142. doi:10.1007/BF02643296</ref><ref>E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. (= J. Phys. Chem. Ref. Data. 25). American Chemical Society, 1996, OCLC 68546879. doi:10.1063/1.555985</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /> wenig löslich in kaltem Alkohol<ref name="Römpp" /> gut löslich in Benzol und Chloroform<ref name="Römpp">Eintrag zu Glyceroltristearat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4395 (80 °C)<ref name="CRC90_3_268">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tristearin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der einfachen Triglyceride, wobei alle drei Hydroxygruppen des Glycerins mit der Stearinsäure verestert sind.

Vorkommen und Gewinnung

Tristearin ist der Hauptbestandteil in Talg oder Nierentalg aus Schweinefett und kann daraus extrahiert werden. Im Gegensatz dazu werden Mono- und Distearin künstlich hergestellt. Die Darstellung des reinen Tristearin kann durch die katalytische Hydrierung des ungesättigten Triglycerids Trilinolein in n-Hexan als Lösungsmittel erfolgen.<ref>D. W. Rogers, D. N. Choudhury: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 - Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols). In: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 74, 1978, S. 2868–2872.</ref>

Eigenschaften

Tristearin ist ein kristalliner Feststoff, der in drei polymorphen Formen auftreten kann.<ref>E. S. Lutton: The Polymorphism of Tristearin and Some of its Homologs. In: J. Am. Chem. Soc. 67, 1945, S. 524–527. doi:10.1021/ja01220a008</ref> Die α–Form schmilzt bei 54 °C mit einer Schmelzenthalpie von 145 kJ·mol⁻¹.<ref name="Charbonnet" /> Der Schmelzpunkt der β–Form liegt bei 72 °C, wobei die Schmelzenthalpie 203 kJ·mol⁻¹ beträgt.<ref name="Charbonnet" /> Eine intermediär herstellbare β'-Form besitzt einen Schmelzpunkt von 63,5 C und eine Schmelzenthalpie von 143 kJ·mol⁻¹.<ref name="Ollivon">M. Ollivon, R. Perron: Measurements of enthalpies and entropies of unstable crystalline forms of saturated even monoacid triglycerides. In: Thermochim. Acta. 53, 1982, S. 183–194. doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7</ref> Die Formen α und β' stehen monotrop zu Form β. Die β–Form ist die thermodynamisch stabile Form. Die α–Form bildet ein hexagonales Kristallgitter, wo die parallel liegenden Kohlenwasserstoffketten senkrecht zur Basisebene angeordnet sind. Bei der β–Form stehen die Kohlenwasserstoffgruppen gekippt zur Basisebene in einem triklinen Kristallgitter. Die Anordnung der Kohlenwasserstoffketten bei der β'–Form entspricht der β–Form, es wird aber ein orthorhombisches Kristallgitter gebildet.<ref>E. S. Lutton: Lipid structures. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 49, 1972, S. 1–9. doi:10.1007/BF02545128</ref><ref name="Ollivon" /> Die Verbindung ist schwer flüchtig. Die Dampfdrücke liegen im Temperaturbereich von 253 °C und 313 °C zwischen 1,3·10⁻³ mbar und 9,1·10⁻² mbar.<ref name="Perry">E. S. Perry, W. H. Weber, B. F. Daubert: Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 3720–3726. doi:10.1021/ja01179a038</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log₁₀(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 8750 und B = 16,60.<ref name="Perry" /> Es ergibt sich eine Verdampfungsenthalpie von 167 kJ·mol⁻¹.<ref name="Perry" /> Die Verbrennungsenthalpie des Feststoffes beträgt −35,807 kJ·mol⁻¹.<ref>B. Freedman, M. O. Bagby, H. Khoury: Correlation of heats of combustion with empirical formulas for fatty alcohols. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 66, 1989, S. 595–596. doi:10.1007/BF02885455</ref>

Verwendung

Der Ester wird auch als Formulierungshilfe in Medikamenten, als Emulgator und Kristallisationshilfe in Lebensmitteln, als Weichmacher, Schmierstoff und in Kosmetika verwendet. In den USA besitzt Tristearin den GRAS-Status (Generally Recognized As Safe) und wird in Mengen bis zu 3 % verschiedenen Lebensmitteln zugesetzt.<ref name="burdock">George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1231–1232.</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Tristearin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />