Glucuronolacton

Strukturformel
Acetal-Struktur von γ-Glucuronolacton
Halbacetalform (zwei Diastereomere)
Allgemeines
Name	Glucuronolacton
Andere Namen	D-Glucuronsäure-3,6-lacton D-Glucuronsäure-γ-lacton (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-oxolan-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C6H8O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-053-3 ECHA-InfoCard 100.046.397 PubChem 439782 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	175 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp">Eintrag zu Glucuronolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser (25 g·l−1)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> wenig löslich in Ethanol<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>20.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=dij>Drugs in Japan, 1982, Vol. 6, S. 225.</ref> 10.700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=dij/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glucuronolacton oder Glukuronolakton (D-Glucuronsäure-γ-lacton, auch Glucuronlacton genannt) ist ein natürlich vorkommender intramolekularer Ester (Lacton) der D-Glucuronsäure. Letztere ist ein Oxidationsprodukt der D-Glucose und zählt zu den Zuckersäuren. Aus D-Glucuronsäure kann sich alternativ D-Glucurono-δ-lacton bilden, allerdings ist das D-Glucuronsäure-γ-lacton thermodynamisch bevorzugt.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 335–336, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Vorkommen

Datei:Glucuronolactone.png

Offenkettige Form des γ-Glucuronolacton

Glucuronolacton ist ein wichtiger Bestandteil des Bindegewebes vieler Tiere und pflanzlicher Fasern und Schleimstoffe. Im menschlichen Körper entsteht die Verbindung als Oxidationsprodukt der UDP-Glucose (Uridin-5-diphosphat-D-Glucose).<ref name=pankert>Patrick Pankert: Wirkung von Glucuronolacton – Proteomanalysen und Transportstudien an der Blut-Hirn-Schranke. (PDF; 4,4 MB) Dissertation an der Technischen Universität Darmstadt, 16. Dezember 2003.</ref> Das Lebensmittel mit dem höchsten natürlichen Gehalt ist Wein mit einem Anteil von etwa 20 mg/l.<ref name=bgvv>BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Energydrinks. (PDF; 57 kB) Stellungnahme vom 18. März 2002.</ref> Die Substanz kommt sowohl in einer offenkettigen Form mit freier Aldehydfunktion als auch als cyclische Lactol-Form vor.

Wirkung im menschlichen Organismus

γ-Glucuronolacton ist gut wasserlöslich und wird über den Magen-Darm-Trakt resorbiert. Das Lacton kann die Blut-Hirn-Schranke passieren, da es wahrscheinlich über die Glucosetransporter GLUT-1 und GLUT-5 aufgenommen wird. In Leber und Gehirn ist der Stoff im Gleichgewicht mit Glucuronsäure an den Phase-II-Reaktionen innerhalb der Biotransformation von Xenobiotika und auch von körpereigenen Abfallprodukten beteiligt; diese Prozesse werden als „Konjugationsreaktionen“, im speziellen Fall als „Glucuronidierung“ bezeichnet.<ref name=pankert/>

Verwendung

Glucuronolacton ist ein Kohlenhydrat, das unter anderem in Energydrinks – oft zusammen mit Coffein und Taurin – verwendet wird.<ref name=bgvv/> Dort wird es als Antioxidant eingesetzt und soll körperlicher Ermüdung entgegenwirken.<ref name="pankert" /> In der Europäischen Union gilt Glucuronolacton nicht als Lebensmittelzusatzstoff, sondern als Zutat. Hersteller von Energy-Drinks, die diesen Stoff zusetzen wollten, mussten bisher eine Genehmigung für jedes Produkt einholen. Seit 2012 sind Höchstmengen von 2.400 mg/l für Energy-Drinks in Deutschland vorgesehen.<ref>Zweite Verordnung zur Änderung der Fruchtsaftverordnung und anderer lebensmittelrechtlicher Vorschriften. In: bundestag.de. dip.bundestag.de, abgerufen am 6. Juni 2025. </ref>

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte γ-Glucuronolacton eine geringe Toxizität; die oralen LD₅₀-Werte lagen bei >20.000 mg/kg bei der Maus<ref name=dij/> und 10.700 mg/kg bei Ratte.<ref name=dij/>

Die Aufnahme über Energydrinks, die durchschnittlich 2000–2400 mg/l des Lactons enthalten, liegt weit über der natürlichen Aufnahme aus biologischen Lebensmitteln. Das BgVV sah sich nach einer Anfrage im Jahr 2002 außerstande, eine Höchstmenge für den Einsatz in Energydrinks wissenschaftlich abzuleiten. Es wurde weiterhin festgestellt

„[...]dass bei der gemeinsamen Aufnahme von Ethylalkohol, Koffein, Taurin und Glucuronolacton in hohen Konzentrationen verschiedene Interaktionen in Betracht zu ziehen sind, die insbesondere wegen des Einflusses auf das gleiche Organsystem (z. B. ZNS, Herzkreislaufsystem bei Ethylalkohol, Koffein und Taurin) bzw. der Ähnlichkeit toxikologischer Effekte (z. B. reproduktionstoxikologische Wirkungen von Ethylalkohol und Koffein) der einzelnen Komponenten zu einer möglicherweise toxikologisch relevanten Wirkungsverstärkung im Vergleich zum Einsatz der isolierten Substanzen führen könnten.“

– BgVV, 18. März 2002.<ref name=bgvv/>

Im Februar 2009 setzte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit einen NOAEL-Grenzwert für Glucuronolacton in Energydrinks von 1000 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag fest; damit wird eine Unbedenklichkeit bei der Aufnahme von 350 ml (≈1,4 Dosen) pro Tag konstatiert. Negative gesundheitliche Folgen – inklusive Todesfällen – ereigneten sich bei jungen Menschen, die Energiegetränke teils in sehr hohen Mengen (in einem Fall wurde eine Menge von 1420 ml eines Energydrinks aufgenommen), teils bei körperlicher Anstrengung oder häufiger mit Alkohol konsumiert.<ref>EFSA: EFSA nimmt Gutachten zu zwei Zutaten an, die häufig in bestimmten Energiegetränken verwendet werden. Pressemitteilung vom 12. Februar 2009.</ref>

Einzelnachweise

<references />