Fenbutatinoxid

Strukturformel
Strukturformel von Fenbutatinoxid
Allgemeines
Name	Fenbutatinoxid
Andere Namen	Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid Fenbutatin-oxid
Summenformel	C60H78OSn2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-407-7 ECHA-InfoCard 100.033.083 PubChem 16683004 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	1052,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	145 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	230 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,49 µPa (20 °C)<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,013 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.033.083">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​319​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenbutatinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Fenbutatinoxid kann durch Reaktion von Neophylchlorid mit Magnesium, Zinntetrachlorid und Natriumhydroxidlösung gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Eigenschaften

Fenbutatinoxid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C.<ref name="GESTIS" /> Es ist sehr stabil unter Licht-, Wärme und Sauerstoffeinfluss und wandelt sich in Wasser abhängig von der Temperatur in Tris-(2-methyl-2-phenylpropyl)zinnhydroxid um. Im Erdboden metabolisiert es zu Dihydroxy-bis(2-methyl-2-phenylpropyl)-stannat und 2-Methyl-2-phenylpropylstanninsäure.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller" /><ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson"></ref> In Böden zeigt Fenbutatinoxid eine starke Tendenz, sich an kationische Oberflächen und organische Bestandteile anzulagern.<ref name="CVUA">Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Stuttgart: Einsatz der SFE – LC/MS zur Bestimmung von Rückständen in Lebensmitteln.</ref>

Verwendung

Fenbutatinoxid wird als Akarizid verwendet. Es ist ein nichtsystemisches Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung und wird gegen alle beweglichen Stadien von Spinnmilben im Obst-, Wein- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Fenbutatinoxid mit Wirkung zum 1. Juni 2011 „für Anwendungen als Akarizid in Gewächshäusern“ als zulassungsfähig erklärt.<ref>Richtlinie 2011/30/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbutatinoxid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Präparate mit Fenbutatinoxid sind unter anderem in Frankreich, Italien, den Niederlanden und in Belgien zugelassen.<ref name="PSM" />

Einzelnachweise

<references />