Fructose-1,6-bisphosphat

Strukturformel
	Strukturformel von Fructose-1,6-bisphosphat
	β-D-Isomer
Allgemeines
Name	Fructose-1,6-bisphosphat
Andere Namen	Diphosphofructose; Fosfructose; F-1,6-BP; Harden-Young-Ester;
Summenformel	C6H14O12P2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="SCBT" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-683-6
ECHA-InfoCard	100.006.985
PubChem	10267
DrugBank	DB13863
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	340,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	50 mg·ml−1 Wasser<ref name="SCBT">Datenblatt <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />D-Fructose-1-6-bisphosphate-trisodium-salt-hydrate (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) bei scbt.com, abgerufen am 5. Mai 2012.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fructose-1,6-bisphosphat oder Fructose-1,6-biphosphat, abgekürzt F-1,6-BP ist ein phosphorylierter Zucker, der im Stoffwechsel (Glykolyse) eine wichtige Rolle als Intermediat einnimmt. Die β-D-Form ist das in der Natur am häufigsten vorkommende Isomer. Es darf nicht mit Fructose-2,6-bisphosphat, einem sehr ähnlichen Metaboliten mit regulatorischer Aktivität, verwechselt werden.

Geschichte

Eine der frühesten wissenschaftlichen Erwähnungen ist von 1933, die die Intermediate der Glykolyse untersuchte.<ref>Embden, G. et al. (1933): Über die intermediären Vorgänge bei der Glykolyse in der Muskulatur In: Klinische Wochenschrift 12(6), S. 213–215; doi:10.1007/BF01757728</ref> Zu diesem Zeitpunkt wurde die Verbindung als Fructosediphosphorsäure bezeichnet. Die Vorsilbe „bis“ wird heute verwendet, da sie korrekter ist. Sie gibt an, dass die beiden Phosphatgruppen nicht miteinander verbunden und an zwei verschiedenen Atomen lokalisiert sind.

Biologische Bedeutung

Fructose-1,6-bisphosphat ist ein wichtiges Intermediat beim Kohlenhydratstoffwechsel, z. B. beim Abbau von Glucose. So entsteht es im Zuge der Glykolyse aus Fructose-6-phosphat, was durch eine Phosphofructokinase unter Verbrauch von ATP phosphoryliert wird. Eine Aldolase spaltet in der Folgereaktion Fructose-1,6-bisphosphat in zwei C₃-Bausteine: Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat.

Auch beim Aufbau von Glucose (Gluconeogenese) wird F-1,6-BP gebildet. Dieses wird dann in Fructose-6-phosphat umgesetzt, was dann weiter zu Glucose-6-phosphat prozessiert wird.

Schließlich kann F-1,6-BP auch die Pyruvatkinase regulieren: Die Pyruvatkinasen der Leber, der Niere und in den Erythrozyten werden durch Fructose-1,6-bisphosphat allosterisch aktiviert.<ref>H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 469.</ref><ref>Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie. Spektrum Akademischer Verlag; 6. Auflage 2007; ISBN 978-3-8274-1800-5; S. 520.</ref>

Einzelnachweise