Milchsäureethylester
Milchsäureethylester, auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet, ist der Ethylester der Milchsäure.
Milchsäureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Sein Geruch ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.
Eigenschaften
Stereoisomere
Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte Milchsäureethylester liegt in der L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor einem 1:1 Gemisch aus D-(+)-Milchsäureethylester und L-(−)-Milchsäureethylester. Dieses Gemisch wird auch DL-(±)-Milchsäureethylester genannt.
| Enantiomere von Milchsäureethylester | ||||
| Name | L-(–)-Milchsäureethylester | D-(+)-Milchsäureethylester | ||
| Andere Namen | (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester | (R)-2-Hydroxypropionsäureethylester | ||
| Strukturformel | Datei:Ethyl (S)-lactate structure.svg | Datei:Ethyl (R)-lactate structure.svg | ||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | ||
| EG-Nummer | 211-694-1 | 628-439-9 | ||
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Sicherheitstechnische Kenngrößen
Milchsäureethylester gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 46 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Herstellung
Die Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Daher wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.<ref>ADM: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 12. Juli 2014.</ref>
Ökologische Daten
- Biologischer Abbau: 86 %/28 d, biologisch leicht abbaubar
- Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten
- Fischtoxizität LC50=320 mg/l/96 h Brachidonia rerio
- Daphnientoxizität EC50=683 mg/l/48 h Daphnia magna
- Algentoxizität IC50=2200 mg/l/48 h Selenastrum capricornutum
- Chemischer Sauerstoffbedarf (CSB): 1,62 g/g<ref>Datenblatt Ethyllactat bei Syskem.de, abgerufen am 23. Januar 2016.</ref>
Verwendung
Wegen seiner geringen Toxizität und günstigen Umwelteigenschaften<ref name="anl">Vorlage:Webarchiv. Argonne National Laboratory, abgerufen am 5. Juni 2007.</ref> nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu.<ref>ewire.com: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 5. Juli 2007.</ref> So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmitteladditiven und Duftstoffen eingesetzt.
Photolacke in der Mikroelektronik enthalten häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel.<ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 575 kB).</ref> Dort hat sich die Bezeichnung Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.<ref>Fujifilm-ffem.com: HPR 500 Series, abgerufen am 5. Juli 2007.</ref>
Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.
Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension.<ref>Vorlage:Webarchiv Abgerufen am 5. Juli 2007.</ref> Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen) usw. Für einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.<ref name="anl" />
Einzelnachweise
<references />