1-Dodecanol
Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet. Der Name leitet sich vom Lorbeer (Laurus nobilis) ab, dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure (Dodecansäure) enthält.
Vorkommen
Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">Vorlage:Literatur</ref> Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),<ref name="Dr. Dukes N" /> Houttuynia cordata<ref name="Dr. Dukes 1" /> und in Thymian (Thymus longicaulis)<ref name="Dr. Dukes 1" /> gefunden.
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Johanniskraut
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Houttuynia cordata
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Thymian
Gewinnung und Darstellung
Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.<ref name="DOI10.1002/cssc.201601563">Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.</ref>
Verwendung
Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.<ref name="Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke">Vorlage:Literatur</ref>
1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Dunklen Obstbaumwickler (Pandemis heparana) zum Einsatz.<ref name="PPDB">Vorlage:PPDB</ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, nicht jedoch in Deutschland.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes 1"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes N"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>