Diphensäure

Strukturformel
Strukturformel von Diphensäure
Allgemeines
Name	Diphensäure
Andere Namen	Biphenyl-2,2-dicarbonsäure 1,1′-Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure 2,2′-Bibenzoesäure<ref name="roempp">Eintrag zu Diphensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	grauweißes Pulver, monokline Prismen oder Plättchen, Nadeln<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-576-4 ECHA-InfoCard 100.006.889 PubChem 10210 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2917 g·cm−3<ref>Carl Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 20. Juni 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 325.</ref>
Schmelzpunkt	228 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-48.</ref>, löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphensäure (HOOCC₆H₄C₆H₄COOH) ist ein aromatische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in ortho-Stellung angefügten Carboxygruppe (–COOH). Die Säure bildet ein inneres Anhydrid mit einem an die beiden Benzolringe anellierten siebengliedrigen Ring; das Anhydrid besitzt einen Schmelzpunkt von 219 °C.<ref>D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag, 1982, ISBN 3-540-12263-X.</ref>

Anhydrid der Diphensäure

Anhydrid der Diphensäure

Gewinnung und Darstellung

Diphensäure kann aus Anthranilsäure durch Diazotierung und anschließende Einwirkung von Kupfer(I)-Ionen gewonnen werden:<ref>E. R. Atkinson, H. J. Lawler.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.007.0030; Coll. Vol. 1, 1941, S. 222 (PDF).</ref>

Synthese von Diphensäure

Synthese von Diphensäure

Auch ausgehend von Phenanthren ist sie zugänglich.<ref>William F. O’Connor, Emil J. Moriconi: 2,2′-Diphenic Acid from Phenanthrene. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 45, Nr. 2, Februar 1953, S. 277–281, doi:10.1021/ie50518a020. </ref> Hierbei wird zunächst Peroxyessigsäure aus Essigsäure und 90 % Wasserstoffperoxid hergestellt:

<math>\mathrm{CH_3COOH + H_2O_2 \rightleftharpoons CH_3COOOH + H_2O}</math>

Anschließend wird diese mit Phenanthren umgesetzt:

<math>\mathrm{4\ CH_3COOOH + C_{14}H_{10}\rightleftharpoons 4\ CH_3COOH + C_{14}H_{10}O_4}</math>

Wird Phenanthren mit Oxidationsmitteln (z. B. Wasserstoffperoxid, Chrom(VI)-oxid, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat) behandelt, entsteht 9,10-Phenanthrenchinon und durch weitere Oxidation Diphensäure.<ref>C. R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6, S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9</ref><ref>Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.</ref>

Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit alkoholischem Kali, so entsteht das Kaliumsalz der Diphensäure.<ref>Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen. Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.</ref>

Auch entsteht durch Photooxidation aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.<ref>A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde. Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8</ref>

Verwendung

Die Diphensäure kann zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen dienen.<ref>Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte. Springer Berlin Heidelberg, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4</ref>

Einzelnachweise

<references />