Dimethylsilandiol

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylsilandiol
Allgemeines
Name	Dimethylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydimethylsilan DMSD D(OH)2
Summenformel	C2H8O2Si
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen<ref name="Cella">James A. Cella, John C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 480, Nr. 1–2, Oktober 1994, S. 23–26, doi:10.1016/0022-328X(94)87098-5. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-915-7 ECHA-InfoCard 100.012.651 PubChem 14014 ChemSpider 13396 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	92,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99–100 °C<ref name="Takiguchi">Toshio Takiguchi: Preparation of Some Organosilanediols and Phenylsilanetriol by Direct Hydrolysis Using Aniline as Hydrogen Chloride Acceptor. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 10, Mai 1959, S. 2359–2361, doi:10.1021/ja01519a021. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylsilandiol (DMSD) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.<ref>Propan-2,2-diol ist als geminales Diol instabil; es ist das Hydrat des Aceton.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.<ref name="Cella" /><ref name="Obenauf">Andreas Obenauf: Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today.</ref>

<chem>(CH3)2SiCl2 + 2 H2O -> (CH3)2Si(OH)2 + 2 HCl</chem>

Eigenschaften

Dimethylsilandiol ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 99–100 °C.<ref name="Cella" /><ref name="Takiguchi" /> Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.

Der log K_OW beträgt −0,41.<ref>Shihe Xu, Bruce Kropscott: Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol. In: Analytical Chemistry. Band 84, Nr. 4, 21. Februar 2012, S. 1948–1955, doi:10.1021/ac202953t. </ref>

Verwendung

Dimethylsilandiol zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) in Vorbereitung ist.<ref>The 2007 OECD List of High Production Volume Chemicals vom 23. Oktober 2009, abgerufen am 3. November 2014.</ref> Dimethylsilandiol ist kommerziell nicht erhältlich.<ref name="USEPA" /> Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.<ref name="Obenauf" />

Biologische Bedeutung

Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden.<ref name="USEPA">USEPA: TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol (PDF; 161 kB), 23. Dezember 2008.</ref><ref>Eintrag in The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database, abgerufen am 10. November 2009.</ref> Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.

Literatur

• Miryam Fischer-Reinhard: Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?, Dissertation, TU Darmstadt, 2007, DNB 986327190, urn:nbn:de:tuda-tuprints-8832.
• S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).

Einzelnachweise

<references />