2,5-Dimethylfuran

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethylfuran
Allgemeines
Name	2,5-Dimethylfuran
Andere Namen	DMF (nicht eindeutig)
Summenformel	C6H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-914-3 ECHA-InfoCard 100.009.923 PubChem 12266 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,903 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−62 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	92–93 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser <ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4363 (20 °C)<ref name="CRC90_3_198">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid<ref name="CRC90_2_32">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.</ref>) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung. Es besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Gewinnung und Darstellung

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.<ref name="pmid17581580">Y. Román-Leshkov, C. J. Barrett, Z. Y. Liu, J. A. Dumesic: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985, doi:10.1038/nature05923, PMID 17581580. </ref>

Verwendung

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,<ref name="pmid17581580" /> so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

Weblinks

• Neuer Sprit aus Stärke und Zellulose. In: Welt Online, 21. Juni 2007

Einzelnachweise

<references />