Dimercaptobernsteinsäure

Strukturformel
	Struktur von Dimercaptobernsteinsäure
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen	2,3-Disulfanylbernsteinsäure (IUPAC); 2,3-Disulfanylbutandisäure; 2,3-Dithioweinsäure; DMSA;
Summenformel	C4H6O4S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-334-5
ECHA-InfoCard	100.017.577
PubChem	9354
ChemSpider	8988
DrugBank	DB14089
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	196–198°C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> meso-Isomer;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5.011 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, meso-Isomer)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen und wird daher in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen unter dem Freinamen Succimer eingesetzt.

Isomerie

Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure.

Isomere von 2,3-Dimercaptobernsteinsäure
Name	(2R,3R)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure	(2R,3S)- ≡ (2S,3R)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure	(2S,3S)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen		meso-2,3- Dimercaptobernsteinsäure, Succimer<ref name="inn-list">INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 8. Oktober 1980.</ref>
Strukturformel	Datei:(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png	Datei:Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png	Datei:(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	206-155-2	–
	219-334-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	197883	2724354
	9354 (unspez.)
Drugbank		DB00566
	DB14089 (unspez.)
Wikidata	Q81978333	Q423814
	Q56604713 (unspez.)

In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)-, das andere (S)-konfiguriert.

Verwendung

meso-DMSA (Succimer) wird als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop ^99mTc in der medizinischen Diagnostik (z. B. bei der Nierenszintigraphie) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden Succimer oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.<ref>Einsatz von Chelatbildnern in der Umweltmedizin? (PDF; 16 kB) Bekanntmachung des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 42 (19), (1999), S. 823–824.</ref> Aufgrund von gemeldeten Nebenwirkungen unterliegt Succimer seit 2017 nach einer Stellungnahme des BfArM der Verschreibungspflicht.<ref>Succimer Stellungnahme des Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (28. Juni 2016)</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein