Diiodtyrosin

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Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

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Biosynthese (Mensch)

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.<ref name="dpc_bühlmann_schilddrüse">Abschnitt Physiologie in Vorlage:Webarchiv bei DPC-Bühlmann GmbH.</ref><ref name="vitalstoff_lexikon_jod">Artikel Jod. In: Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon.</ref><ref name="diss_plasmahormone_depression">Vorlage:Literatur</ref><ref name="diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung">Vorlage:Literatur</ref>

Hormonvorstufe (Mensch)

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃).

Verwendung

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.<ref name="atc_h03bx01">ATC-H03BX01-Eintrag. In: ATC/DDD Index, 2007 whocc.no (englisch).</ref>

Weblinks

Vorlage:Wikibooks

Thyroperoxidase (Vorlage:EC) bei ExPASy (englisch).
Thyroxine 5'-deiodinase (Vorlage:EC) bei ExPASy (englisch).
Thyroxine 5-deiodinase (Vorlage:EC) bei ExPASy (englisch).
Diiodotyrosine transaminase (Vorlage:EC) bei ExPASy (englisch).

Einzelnachweise

Vorlage:Gesundheitshinweis