Dipropylamin

Strukturformel
	Strukturformel von Dipropylamin
Allgemeines
Name	Dipropylamin
Andere Namen	Di-N-propylamin; N-Dipropylamin; DNPA;
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-565-9
ECHA-InfoCard	100.005.060
PubChem	8902
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,74 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−40 °C<ref name="GESTIS" /> oder −63 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="merck" />
Siedepunkt	105 °C<ref name="GESTIS" /> oder 110 °C<ref name="Roempp" />
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 42,1 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 70,1 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 112 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 36 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat<ref>David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–242 (books.google.com).</ref>;
Brechungsindex	1,4049 (20 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐311+331‐314‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.<ref name="icc"></ref>

Gewinnung und Darstellung

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.<ref>Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.</ref>

Eigenschaften

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C<ref name="merck" /> und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l⁻¹.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen<ref>Patent DE60003338T2: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.‌</ref><ref>J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.</ref> verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise