Cucurbitacine
Cucurbitacine sind Bitterstoffe, die hauptsächlich in der Familie der Kürbisgewächse und Braunwurzgewächse (zum Beispiel Bacopa monnieri) vorkommen. Die Gruppe leitet sich vom Cucurbitan ab, einem tetracyclischen Triterpen und Steroid. Es sind rund 40 Cucurbitacine bekannt. Mit Ausnahme der Vertreter Cucurbitacin A, Cucurbitacin C und Cucurbitacin F kommen sie vorwiegend als Glycoside vor.<ref name="römpp">Eintrag zu Cucurbitacine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref>
Vorkommen
Cucurbitacine kommen vorwiegend in Gurken (Cucumis) und Kürbisgewächsen (Cucurbitaceae), einigen Kreuzblütlern (Brassicaceae) sowie in dem japanischen Ständerpilz (Basidiomycetes) Hebeloma vinosophyllum vor.<ref name="römpp" />
Unter den Gurken existieren zahlreiche Cultivare, die sich im Vorhandensein bzw. Fehlen des Cucurbitacin C unterscheiden. Dies konnte bereits in frühen Untersuchungen auf einen einzelnen diallelischen Genlocus (= Genort mit zwei verschiedenen Allelen) zurückgeführt werden. Dabei führt das Allel Bi (für „bitter“) zu Gurkenpflanzen, die unter Stressbedingungen bitter werden und an die 300 mg/kg Frischgewicht akkumulieren. Dies gilt sowohl für die Frucht, das heißt die Gurke, als auch für die gesamte Pflanze. Daher ist die Fähigkeit zur Synthese von Cucurbitacin C bereits im Keimblattstadium ermittelbar. Das Allel bi (für „nicht bitter“) verhindert diese Akkumulation.<ref name="DOI10.1007/BF00022084">J. M. Andeweg, J. W. De Bruyn: Breeding of non-bitter cucumbers. In: Euphytica. 8, 1959, S. 13, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Seit dieser Entdeckung Ende der 1950er Jahre wird bis zum heutigen Tag der gesamte – zumindest mitteleuropäische – Markt von nicht-bitteren Gurken bestimmt.
Struktur
Chemisch gesehen gehören Cucurbitacine zur Gruppe der Tri-Terpenoide mit vier Ringschlüssen (tetrazyklische Triterpene), aufbauend auf dem Grundgerüst des Gonan bzw. Cucurbitan. Alle Cucurbitacine sind ungesättigte Derivate des Cucurbitans, die mehrere Hydroxy- und Ketogruppen tragen (charakteristisch ist eine 11-Oxo-Gruppe) und teilweise acetyliert sind.<ref name="römpp" />
Die 40 natürlicherweise vorkommenden Vertreter sowie andere synthetisch veränderte werden in 12 verschiedene Klassen eingeteilt, unter anderem in Abhängigkeit von ihrer Oxygenierung. Bekannt sind die Cucurbitacine A bis S, die Norcucurbitacine und das cardiotoxische Elaterinid (synonym Gratiotoxin, Colocynthin, alpha-Elaterin-2-D-Glucopyranosid, Cucurbitacin-E-beta-Glucosid, Colosid A).<ref>Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. 5. Ausgabe, Springer-Verlag, 2013. ISBN 978-3-642-58928-7. S. 809–810. {{#if: eoltv16gtZQC
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Analytik
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Cucurbitacine kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.<ref>Chen SY, Zhou QY, Chen L, Li JY, Xie T, Zhang SH: Screening and identifying cucurbitacins and cucurbitacin glycosides in Cucumis sativus using high-performance liquid chromatography/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry combined with in-source fragmentation and alkali adduct ions., Rapid Commun Mass Spectrom. 2022 Jul 30;36(14):e9323, PMID 35560736.</ref><ref>Ul Haq F, Ali A, Khan MN, Shah SMZ, Kandel RC, Aziz N, Adhikari A, Choudhary MI, Ur-Rahman A, El-Seedi HR, Musharraf SG: Metabolite Profiling and Quantitation of Cucurbitacins in Cucurbitaceae Plants by Liquid Chromatography coupled to Tandem Mass Spectrometry., Sci Rep. 2019 Nov 5;9(1):15992, PMID 31690753.</ref><ref>Bajcsik N, Pfab R, Pietsch J: Simultaneous determination of cucurbitacin B, E, I and E-glucoside in plant material and body fluids by HPLC-MS., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2017 May 1;1052:128-134, PMID 28376351.</ref>
Eigenschaften
Die Cucurbitacine sind hitzebeständig und kaum wasserlöslich; ihr Gehalt bleibt daher beim Kochen von Gemüse erhalten. Umweltstress, also Hitze, Temperaturschwankung, Feucht-Trocken-Schwankung, Pilzinfektion feuchter Pflanzen, sowie Überreife und falsche Lagerung kann neben Rückkreuzung zu erhöhtem Gehalt an Cucurbitacinen in Kürbis, Zucchini, Melone und Gurke führen. Rückkreuzungen können etwa entstehen, wenn Pollen von bitteren Zierkürbissen oder Koloquinten auf die Fruchtblätter von Zucchini bzw. Wassermelonen gelangen<ref>Bittere Gurken, Zucchini und Kürbisse: Woran liegt das? NDR, Nordmagazin Ratgeber Garten, 26. Oktober 2017, abgerufen am 15. Oktober 2022.</ref>. Werden die Samen ausgesät, entstehen ggf. Kreuzungen oder Hybriden, die bittere, giftige Früchte tragen. Der bittere Geschmack der Cucurbitacine ist noch in sehr niedrigen Konzentrationen wahrnehmbar (die Geschmacksschwelle liegt bei 10−6 mol/L). Weiterhin haben sie eine stark abführende, diuretische, blutdrucksenkende und antirheumatische Wirkung.<ref name="römpp" /> Außerdem wurde die Wirkung von Cucurbitacin als Lockstoff aus der Gruppe der Kairomone für einige Käferarten wie Diabrotica nachgewiesen.<ref name="PMID16592849">R. L. Metcalf, R. A. Metcalf, A. M. Rhodes: Cucurbitacins as kairomones for diabroticite beetles. In: PNAS. Band 77, Nummer 7, Juli 1980, S. 3769–3772, PMID 16592849, }} PMC 349707 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref>
Toxizität
Alle Cucurbitacine sind toxisch und wirken auch insektizid und fungizid. Die zytotoxische Wirkung wurde experimentell als Chemotherapeutikum in der Krebstherapie erprobt.<ref name="PMID18200050">M. S. van Kester, J. J. Out-Luiting u. a.: Cucurbitacin I inhibits Stat3 and induces apoptosis in Sézary cells. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 128, Nummer 7, Juli 2008, S. 1691–1695, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 18200050.</ref><ref name="PMID18309509">T. Liu, M. Zhang u. a.: Inhibitory effects of cucurbitacin B on laryngeal squamous cell carcinoma. In: European archives of oto-rhino-laryngology. Band 265, Nummer 10, Oktober 2008, S. 1225–1232, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 18309509.</ref>
Eine besondere Vergiftungsgefahr geht von Zier- und Wildkürbissen aus, da durch Rückkreuzung zwischen diesen und kultivierten Kürbissen oder Garten-Zucchini<ref name="Bachmann">Heidenheimer Zeitung: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20150817223241
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}}
}} (englisch)</ref>
- 2001 in Neuseeland,<ref>Richard Lawley, Laurie Curtis, Judy Davi: The Food Safety Hazard Guidebook. Royal Society of Chemistry, 2012, ISBN 978-1-84973-381-6, S. 264 ({{#if: RNBSlJfMAmMC
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- 2010 in Indien<ref>The Times (of India), 10. Juli 2010, abgerufen am 21. August 2015.</ref>
- 2015 Baden-Württemberg<ref name="Bachmann" /><ref name="orf">orf.at: D: Mann stirbt an Vergiftung durch Eigenbau-Zucchini. 20. August 2015, abgerufen am 21. August 2015.</ref>
Die LD50 für Cucurbitacin-B beim Tiermodell Maus beträgt bei oraler Aufnahme 5 mg pro kg Körpergewicht, woraus man auf eine tödliche Dosis von etwa 300 mg beim Menschen schließen kann. Der stark bittere Geschmack verhindert üblicherweise die Aufnahme von gefährlich hohen Dosen. Es gibt keine Rechtsnormen, die den Höchstgehalt von Cucurbitacinen in der Nahrung festlegen. Die Pflanzen der Familie Cucurbita sind jedoch 2009 bei der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) im Compendium of botanicals that have been reported to contain toxic, addictive, psychotropic or other substances of concern verzeichnet.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Compendium of botanicals reported to contain naturally occuring substances of possible concern for human health when used in food and food supplements|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Compendium of botanicals reported to contain naturally occuring substances of possible concern for human health when used in food and food supplements}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2663%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Compendium of botanicals reported to contain naturally occuring substances of possible concern for human health when used in food and food supplements}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2663}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Compendium of botanicals reported to contain naturally occuring substances of possible concern for human health when used in food and food supplements}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:2012-05-31{{#if: 2024-04-17 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Siehe auch
Literatur
- {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}
Weblinks
- Strukturformel und Enzyme
- Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (safesubst:#if:1|SIGMA}}/{{ safesubst:#if:1|C4493}}?userType=anonymous PDF).
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Einzelnachweise
<references responsive />
- Seiten mit defekten Dateilinks
- Wikipedia:Artikel ohne Wikidata-Datenobjekt (Chemie)
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Google Buch
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:Linktext
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv/Archiv-URL
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:URL
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv/Linktext fehlt
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:Datum
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:"
- Wikipedia:Weblink offline fix-attempted
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link/URL fehlt
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Stoffgruppe
- Steroid
- Steran