Chlorcholinchlorid

Strukturformel
Struktur von Chlorcholinchlorid
Allgemeines
Name	Chlorcholinchlorid
Andere Namen	Chlormequatchlorid (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid Cycocel
Summenformel	C5H13Cl2N
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-666-4 ECHA-InfoCard 100.012.424 PubChem 13836 ChemSpider 13236 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,141 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	245 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser (>1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.012.424">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311 P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​312<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.

Verwendung

Als Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.<ref>Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.</ref>

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.<ref>Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.</ref>

Gesundheit

Der Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung. In der Schweiz wurde 2016 in dreizehn von vierzehn untersuchten konventionellen Mehlen Chlormequat nachgewiesen.<ref>Mit Bio Mehl auf der sicheren Seite. (PDF; 851 KB) In: bioaktuell.ch. 9. März 2016, abgerufen am 19. Februar 2019. </ref>

Bei Chlormequat gelten in der Schweiz für Zuchtpilze (10 mg/kg), Hafer (5 mg/kg), Roggen (3 mg/kg) sowie Gerste und Weizen (2 mg/kg) relativ hohe Rückstandshöchstgehalte.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. </ref>

Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD₅₀ oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.

Zulassung

Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in der Schweiz und in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, zugelassen. Die Zulassung in der EU gilt bis Februar 2027.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlormequat“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz als Chlormequat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Chlorid zu nennen. Da der Patentschutz abgelaufen ist, wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. Das Zulassungsende in Deutschland hängt vom verwendeten Produkt ab, eine Übersicht findet sich auf der Seite des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.<ref>Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 1. April 2022, abgerufen am 1. Juni 2022 (d). </ref>

Eigenschaften

Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Chlorid-Salz des Kations Chlormequat. Es zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Weblinks

• Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin: Chlormequat-Rückstände in Babynahrung, Stellungnahme des BgVV vom 25. Februar 2002 (PDF; 27 kB)

Einzelnachweise

<references />