Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Chlorethansäuremethylester
Allgemeines
Name	Chloressigsäuremethylester
Andere Namen	Methylchloracetat Chlorethansäuremethylester
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-501-1 ECHA-InfoCard 100.002.275 PubChem 7295 ChemSpider 13872667 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−33 – −32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	131 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	6,9 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 10 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" /> 13 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 41 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (51,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4218 (20 °C)<ref name="CRC90_3_344">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.275">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​400 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bgchemie" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−487,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann durch Veresterung aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.<ref name="bgchemie" />

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.<ref name="bgchemie" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Eintrag zu Methyl chloroacetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />