Chloressigsäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäureethylester
Allgemeines
Name	Chloressigsäureethylester
Andere Namen	Ethylchloracetat
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-294-0 ECHA-InfoCard 100.002.995 PubChem 7751 ChemSpider 7465 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−26 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	145 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton<ref name="CRC">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in Benzol<ref name="CRC" />
Brechungsindex	1,421 (20 °C)<ref>IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.995">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​331​‐​315​‐​318​‐​317​‐​400 P: 261​‐​210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 230 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 3,81 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h)<ref name="GESTIS" /> 1,6 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Chloressigsäureethylester kann durch eine Kondensationsreaktion (Veresterung) von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.<ref name="Simon">L. J. Simon, G. Chavanne: Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique. In C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).</ref>

Herstellung von Ethylchloracetat

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Chloressigsäureethylester ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Chloressigsäureethylester wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.<ref>Eintrag zu Ethyl Chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C, untere Explosionsgrenze 2,6 Vol.-%) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />