Benzalchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Benzalchlorid
Allgemeines
Name	Benzalchlorid
Andere Namen	Dichlormethylbenzol Benzylidenchlorid Benzyldichlorid Chlorbenzal Phenyldichlormethan α,α-Dichlortoluol
Summenformel	C7H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-709-2 ECHA-InfoCard 100.002.463 PubChem 7411 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−16 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	205 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 0,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,550<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.463">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351 P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,015 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-87-3 bzw. Benzalchlorid)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	3250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein Toluolderivat, bei der die Methylgruppe chlorsubstituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

Datei:Benzalchlorid Synthese.svg

Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.<ref>Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.</ref><ref>Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref>

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:<ref>Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: Chlorinated Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.</ref>

Datei:Benzalchlorid Hydrolyse.svg

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m³).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.<ref>Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).</ref>

Weblinks

• Patentanmeldung EP0555698A1: Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 18. August 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Witold Broda et al..‌

Einzelnachweise

<references />