Cinchonidin

Strukturformel
Strukturformel von Chinchonidin
Allgemeines
Name	Cinchonidin
Andere Namen	(8S,9R)-Cinchonan-9-ol (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol (–)-Cinchonidin
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-622-3 ECHA-InfoCard 100.006.930 PubChem 101744 ChemSpider 91930 DrugBank DB16831 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C<ref name="Roth" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Roth" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 261​‐​262​‐​301+312<ref name="Roth" />
Toxikologische Daten	206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="Acta">Cecil C. Johnson, Charles F. Poe: Toxicity of Some Cinchona Alkaloids. In: Acta Pharmacologica et Toxicologica. Band 4, Nr. 3–4, 2009, S. 265–274, doi:10.1111/j.1600-0773.1948.tb03348.x. </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.<ref>Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.</ref>

Vorkommen

(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens und Cinchona ledgeriana)<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> vor und können daraus extrahiert werden.

Datei:Starr 020518-0004 Cinchona calisaya.jpg

In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.<ref name="Gossauer" />

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Cinchonidin kristallisiert als farblose Nadeln und Prismen im orthorhombischen Kristallsystem. Es ist geruchlos und schmeckt bitter, wobei es in alkoholischer Lösung noch bitterer wird.<ref>Wittstein, M: On a New Cinchona Bark and Its Alkaloid, Cinchonidine. In: American Journal of Pharmacy. Nr. 115. Philadelphia März 1857 (proquest.com). </ref> Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.<ref>Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.</ref>

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.<ref>L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.</ref> (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.<ref>H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.</ref>

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.<ref name="Acta" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>