Chenodesoxycholsäure

Strukturformel
Struktur von Chenodeoxycholsäure
Allgemeines
Freiname	Chenodesoxycholsäure
Andere Namen	3α,7α-Dihydroxycholansäure (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC) Chenodiol
Summenformel	C24H40O4
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-481-8 ECHA-InfoCard 100.006.803 PubChem 10133 ChemSpider 9728 DrugBank DB06777 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA01
Eigenschaften
Molare Masse	392,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	165–167 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chenodesoxycholsäure, auch Chenodeoxycholsäure<ref>Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.</ref> (, CDCA) gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet.

Sie wurde zuerst aus der Galle von Gänsen isoliert (cheno von altgriechisch χήν = Gans).<ref>Carey MC (December 1975): Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common. N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–1257. doi:10.1056/NEJM197512112932412.</ref>

Biosynthese

Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über mehrere enzymatische Schritte aus Cholesterin gebildet.<ref name="russell2003">David W. Russell: The Enzymes, Regulation, and Genetics of Bile Acid Synthesis. In: Annual Review of Biochemistry. 2003, Band 72, Nummer 1, S. 137–174. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712.</ref>

Funktion

Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und machen diese so den Lipasen zugänglich.

Etwa 90 % der Gallensäuren werden im Dünndarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Verwendung als Arzneimittel

Im Februar 2025 wurde Chenodesoxycholsäure in den USA zur Behandlung der cerebrotendinösen Xanthomatose (CTX) bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename Ctexli). Es ist das erste von der Food and Drug Administration (FDA) zugelassene Arzneimittel zur Behandlung dieser sehr seltenen Lipidspeicherkrankheit.<ref name="fda-Appr">Office of the Commissioner: FDA Approves First Treatment for Cerebrotendinous Xanthomatosis, a Rare Lipid Storage Disease. In: fda.gov. 21. Februar 2025, abgerufen am 28. Februar 2025 (). </ref>

Literatur

• J. Greenberger, G. Paumgartner, C. Büning, H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005; aerzteverlag.de (PDF; 332 kB)

Weblinks

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Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien

• Einträge. In: NIH Studienregister

Einzelnachweise

<references />