Carnosolsäure

Strukturformel
Struktur von Carnosolsäure
Allgemeines
Name	Carnosolsäure
Andere Namen	Salvin (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-phenanthren-4a-carbonsäure (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C20H28O4
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> mit bitterem Geschmack<ref name=hager>R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 609-253-7 ECHA-InfoCard 100.110.784 PubChem 65126 ChemSpider 58635 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	332,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zersetzung)<ref name=Shmuel>Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Lipiden<ref>Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.</ref>, Hexan, Diethylether<ref name=Shmuel/> nahezu unlöslich in Wasser<ref name=Shmuel/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carnosolsäure ist eine chemische Verbindung, die in der Natur in Salbei- (Salvia) Arten vorkommt. Die Carbonsäure aus der Gruppe der Ferruginol-Derivate zählt zu den Phenolen und Diterpenen. Getrocknete Salbei- oder Rosmarinblätter enthalten zwischen 1,5 und 2,5 % Carnosolsäure.<ref>Patent US6231896B1: Chewing gum base stabilized with carnosic acid. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 15. Mai 2001, Anmelder: Goodyear Tire & Rubber, Erfinder: Barbara Ann Ford, Valerie Anne Hill.‌</ref>

Geschichte

Die Carnolsäure wurde zuerst 1962 von Horst Linde in Salvia officinalis entdeckt.<ref>Horst Linde: Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin. In: Helvetica Chimica Acta. 47, 1964, S. 1234–1239, doi:10.1002/hlca.19640470517.</ref> 1969 erkannte Carl Heinz Brieskorn, dass Carnosolsäure und Carnosol (Pikrosalvin) die besondere antioxidative Wirkung von Rosmarin und Salbei bedingen und Carnosolsäure die größte antioxidative Aktivität zeigt.

Eigenschaften

Datei:Ferruginol.svg

Ferruginol, die Stammverbindung der tricyclischen Phenole aus Rosmarin und Salbei

Carnosolsäure ist ein bitter schmeckendes, gelbes Pulver und kann aus den Pflanzen durch Lösungsmittelextraktion mittels Hexan und/oder Ethanol<ref name=hager/> oder Hochdruckextraktion mittels überkritischem Kohlenstoffdioxid isoliert werden.<ref name=astro>astro-verl.com: Carnosolsäure</ref> Durch Luftsauerstoff wird Carnosolsäure zur instabilen Hydroxycarnosolsäure oxidiert, das sich zum Carnosol, einem Lacton, umsetzt. Neben der antioxidativen besitzt Carnosolsäure auch antimikrobielle Wirksamkeit, etwa gegen Staphylococcus aureus. Diese wird auf eine Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese in Bakterien zurückgeführt.<ref name=hager/> Im Tierversuch zeigte Carnosolsäure auch chemoprotektive Wirkung gegen Karzinogene.<ref>M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: Carnosic Acid and Promotion of Monocytic Differentiation of HL60-G Cells Initiated by Other Agents. In: JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93, 2001, S. 1224–1233, doi:10.1093/jnci/93.16.1224.</ref>

Verwendung

Carnosolsäure wird als fettlösliches Antioxidans, Konservierungsmittel und Aromastoff in Lebensmitteln wie Fleischwaren,<ref name=astro/> Ölen und Fetten, Mehl, Milchpulver, Fischprodukten, Saucen,<ref name=efsa1>EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 721, doi:10.2903/j.efsa.2008.721.</ref> sowie in Tierfutter eingesetzt. In einem Gutachten vom Juni 2008 bescheinigte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) die Unbedenklichkeit von Carnosolsäure zur Verwendung in Lebensmitteln.<ref>EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. (Memento vom 13. September 2009 im Internet Archive) 12. Juni 2008.</ref> In den USA besitzt Rosmarinöl, das bis zu 30 % Carnosolsäure und Carnosol enthält, seit 1965 (FEMA) bzw. 1970 (FDA) eine Einstufung als Generally Recognized As Safe (GRAS) und kann in Lebensmitteln verwendet werden.<ref name=efsa1/>

Nachweis

Die antioxidativ wirksamen Phenole aus Salvia-Arten können mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit Butylhydroxyanisol (BHA) als Standard quantitativ bestimmt werden.<ref name=hager/>

Weblinks

• Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe (EFSA)
• Spurenanalytik von Carnosolsäure, p-Cymen-2,3-diol, Thymol, Piperin und den Piperinisomeren in Matrizes tierischen Ursprungs. DNB 957133359/34

Einzelnachweise

<references />