Carbamoylgruppe

Datei:Carbamoyl Group General Formula V.1.png

Amid mit der blau markierten Carbamoylgruppe.

Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH₂ in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.

Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424–425, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pK_S-Werten um 15 sehr schwache Säuren.

In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 539.</ref>

Beispiele

• Carbamoylcarbamat und Biuret (Carbamoylharnstoff) enthalten zwei Carbamoylgruppen in einem Molekül.
• 1-Carbamoylguanidin
• 2-Carbamoylphenoxyessigsäure, ein Salbenbestandteil zur Oberflächenbehandlung von Gelenk- und Muskelrheumatismus, von Neuralgien und Ischias<ref name="Ebel">Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 579, ISBN 3-13-672201-9.</ref>
• Carbamoylphosphat

Abgrenzung zu den Carbonsäureamiden

Essigsäureamid ist ein Carbonsäureamid (oft nur kurz „Amid“ genannt) und enthält eine Carbamoylgruppe. N-Methylessigsäureamid und N,N-Dimethylessigsäureamid zählen ebenfalls zu den Carbonsäureamiden, enthalten beide jedoch keine Carbamoylgruppe.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

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