Carbamidsäure

Strukturformel
Strukturformel von Carbamidsäure
Allgemeines
Name	Carbamidsäure
Andere Namen	Carbaminsäure Aminomethansäure Kohlensäuremonoamid
Summenformel	CH3NO2
Kurzbeschreibung	bei tiefen Temperaturen farbloser Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="Chemie_Mediziner">Benno Krieg, Christoph Janiak: Chemie für Mediziner: und Studierende anderer Life Sciences. 7. Auflage, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017999-6, S. 281.</ref> siehe auch Trockeneis
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 277 ChemSpider 271 DrugBank DB04261 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	61,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbamidsäure, veraltet Carbaminsäure, ist das Monoamid der Kohlensäure und – im Gegensatz zum Diamid Harnstoff – wie die Kohlensäure selbst instabil. Carbamidsäure zerfällt zu Ammoniak und Kohlendioxid.<ref name="Chemie_Mediziner"/>

Datei:Carbaminacid decarboxylation 2.png

Decarboxylierung/Zerfall von Carbamidsäure zu Kohlendioxid und Ammoniak

Ihre Salze und Ester werden systematisch als Carbamate, die Ester häufig auch als Urethane bezeichnet.

Stabiler als die Säure und daher isolierbar sind ihre Salze – wie das Ammoniumcarbamat – und ihre Ester.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> Die substituierten Säuren zerfallen in der Regel auch unter Kohlendioxidabspaltung, einige sind aber stabil. Ein medizinisch genutzter Ester ist das Glaukommittel Carbachol (Cholincarbamat). In der Biologie tritt Carbamidsäure in phosphorylierter Form als Carbamoylphosphat auf und spielt im Harnstoffzyklus bzw. bei der Biosynthese von Pyrimidinbasen eine Rolle. Des Weiteren finden viele Carbamate Verwendung als Schutzgruppen für Amine<ref name="roempp">Eintrag zu Schutzgruppen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> in der chemischen Synthese. Ein häufig verwendeter Vertreter ist die Boc-Schutzgruppe.

Carbamidsäure ist ein Konstitutionsisomer zu Nitromethan.

Einzelnachweise

<references/>