Buttersäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name	Buttersäuremethylester
Andere Namen	Methylbutyrat Butansäuremethylester Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-792-1 ECHA-InfoCard 100.009.812 PubChem 12180 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	−84 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
Siedepunkt	103 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" />
Dampfdruck	32 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Merck" /> 55 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 145 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	1,6 g/100 g Wasser (21 °C)<ref>W. Riemenschneider, H. M. Bolt: Organic Esters. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005.</ref>
Brechungsindex	1,3878 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​240​‐​280<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH₃CH₂CH₂COOCH₃, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert.

Vorkommen

Datei:Starr 080704-9073 Fragaria x ananassa.jpg

Erdbeeren

In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.<ref name="Römpp">Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.

Eigenschaften

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol⁻¹,<ref>S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.</ref> die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol⁻¹.<ref>V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m⁻³).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref>

Verwendung

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.<ref name="Römpp" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024. </ref> Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.<ref>N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.</ref>

Einzelnachweise

<references />