Diacetylen

Strukturformel
	Struktur von Diacetylen
Allgemeines
Name	Diacetylen
Andere Namen	1,3-Butadiin (IUPAC); Butadiin;
Summenformel	C4H2
Kurzbeschreibung	farbloses Gas<ref name="scott"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-303-9
ECHA-InfoCard	100.006.641
PubChem	9997
ChemSpider	9603
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Eigenschaften
Molare Masse	50,05 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−36 °C<ref name="chemidplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Siedepunkt	10,3 °C<ref name="scott">Scott: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />MSDS (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemidplus" />
Brechungsindex	1,4189 (5 °C)<ref name="CRC90_3_72">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diacetylen (Butadiin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Diine. Sie besitzt eine C-C-Einfach- und zwei C≡C-Dreifachbindungen.

Vorkommen

Diacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.<ref>NASA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Artikel über Wasserfunde auf dem Mond (Memento vom 22. März 2010 im Internet Archive)</ref><ref>DLR: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Webseite über Saturn und seine Monde (Memento vom 27. Oktober 2004 im Internet Archive)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.<ref>HTW-Aalen: Glaser-Kupplung</ref>

<math>\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2 + H_2}</math>

Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO₂ und H₂O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H₂ zerfallen. Mit Schwermetallionen, wie Silber- oder Quecksilberverbindungen, bilden sich ähnlich wie bei anderen Alkinen explosive Salze.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Diacetylen, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Einzelnachweise