2-Butin

Strukturformel
Struktur von 2-Butin
Allgemeines
Name	2-Butin
Andere Namen	But-2-in (IUPAC) Dimethylacetylen Dimethylethin
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-962-2 ECHA-InfoCard 100.007.239 PubChem 10419 ChemSpider 9990 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,69 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−32 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	27 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	774 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 1130 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 2,165 bar (50 °C)<ref name="GESTIS"/> 3,325 bar (65 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 3,4 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3921 (20 °C)<ref name="CRC90_3_84">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233<ref name="GESTIS"/>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	119,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butin (nach IUPAC-Nomenklatur: But-2-in, selten auch als Dimethylacetylen bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Alkine. Es gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 4-Octin (Dipropylethin) und 3-Hexin (Diethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.

Darstellung

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Iodmethan (Methyliodid).<ref name="Heisig">G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.</ref>

Eigenschaften

2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).<ref name="Heisig"/>

Sicherheitshinweise

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: 2-Butin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />