Bromkresolgrün

Strukturformel
Strukturformel von Bromkresolgrün
Strukturformel als Sulton
Allgemeines
Name	Bromkresolgrün
Andere Namen	Bromkresolblau Bromcresolgrün 3,3′,5,5′-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein Vorlage:INCI BCG
Summenformel	C21H14Br4O5S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-972-8 ECHA-InfoCard 100.000.885 PubChem 6451 ChemSpider 6209 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	698,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,78 g·cm−3<ref name="roth" />
Schmelzpunkt	225 °C (Zers.)<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	als Mononatriumsalz 4 % in Wasser und 6 % in Ethanol<ref>Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green, sodium salt.</ref> als Sulton praktisch unlöslich in Wasser (0,6 %) und 4 % in Ethanol<ref>Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromkresolgrün (auch Bromkresolblau) ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es kann durch Bromierung von Kresolpurpur dargestellt werden. Das lösliche Natriumsalz ist ein pH-Indikator.

Eigenschaften und Verwendung

Das Sulton hat ein Anregungsmaximum bei 423 nm in Methanol und das in Wasser gelöste Natriumsalz bei 617 nm.

Bromkresolgrün schlägt im pH-Bereich 3,8–5,4 von gelb über grün nach tiefblau um.<ref name="SIGMA" /> Der pKs-Wert liegt bei 4,90.<ref>chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).</ref> In der Literatur wird der pKs-Wert auch bei 4,6 angegeben.<ref>Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.</ref>

Bei der Säure-Base-Titration wird es als Indikator im sauren Bereich verwendet. Außerdem zeigt es beim Ammoniumnachweis nach Kjeldahl und bei der Bestimmung der Carbonathärte durch Titration mit Salzsäure den Umschlagpunkt an. Es ist als Färbemittel für Kosmetika zugelassen und wird auch als Farbstoffmarker bei der Agarose-Gelelektrophorese von DNA verwendet.

Datei:PH-Reihe mit dem Indikator Bromkresolgrün.jpg

pH-Reihe mit dem Indikator Bromkresolgrün

1958 fand Bromkresolgrün erste Anwendung bei Untersuchungen der Permeabilität der Hirn-Blut-Schranke. Auch findet es als selektiver Inhibitor des Anionentransporters in der Niere Verwendung.

Es wird zudem als Sprühreagenz zur Detektion bei der Dünnschichtchromatographie von organischen Säuren verwendet.<ref></ref>

Literatur

• Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

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Einzelnachweise

<references />