Natriumcyanoborhydrid

Strukturformel
Struktur von Natriumcyanoborhydrid
Allgemeines
Name	Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen	Natriumtrihydridocyanoborat Borch-Reagenz
Summenformel	NaBH3CN
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 247-317-2 ECHA-InfoCard 100.043.001 PubChem 20587905 ChemSpider 8329491 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	62,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	241–243 °C<ref name="Merck"/>
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="Merck"/>
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)<ref name="Merck"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 260​‐​300​‐​310​‐​330​‐​314​‐​410 EUH: 032 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​402+404<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Reaktionen und Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.<ref>R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.</ref> Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.<ref>Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.</ref> Das Reagenz kann in den Lösungsmitteln Wasser, Methanol, Hexamethylphosphorsäuretriamid und Dimethylsulfoxid eingesetzt werden. Es reagiert nur mit Aldehyden, Ketonen, Carbonsäurehalogeniden und Iminiumionen. In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren. Dies ist bei etwa neutralem pH-Wert möglich, bei dem Carbonylverbindungen nicht reagieren, die erst im Sauren reduziert werden. Durch Reaktion mit Natriumcyanoborhydrid und Tosylhydrazid können Aldehyde und Ketone deoxygeniert werden.<ref>E. R. H. Walker: The functional group selectivity of complex hydride reducing agents. In: Chemical Society Reviews. Band 5, 1976, S. 23, doi:10.1039/cs9760500023. </ref>

Einzelnachweise

<references/>