1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid

Strukturformel
Strukturformel von BMIIm
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­amid
Andere Namen	BMIIm BMIM TFSI [BMIM] [Tf2N] BMIM BTA 1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­imid 1-Butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium­bis(trifluor­methan­sulfonyl)­azanid
Summenformel	C10H15F6N3O4S2
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-742-4 ECHA-InfoCard 100.109.437 PubChem 11258643 ChemSpider 9433669 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	419,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,44 g·cm−3 <ref name="Holopainen2011">S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062. </ref>
Schmelzpunkt	2 °C<ref name="Holopainen2011" />
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)<ref name="IOLITEC-TDS">Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 16. Mai 2022. </ref>
Löslichkeit	nicht mischbar mit Wasser, Hexan, mischbar mit Aceton, Isopropanol und Toluol<ref name="IOLITEC-TDS"/>
Brechungsindex	1,427<ref>Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner: Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids. In: Applied Optics. Band 57, Nr. 31, 2018, S. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​314​‐​373​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Darstellung und Gewinnung

Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C₈H₁₅ClN₂) und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (C₂F₆LiNO₄S₂) in Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.<ref name="DOI10.1039/C2RA21889E">Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.</ref><ref name="DOI10.1039/b103275p">Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.</ref>

Eigenschaften

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis­(trifluormethylsulfonyl)­amid ist eine ionische Flüssigkeit. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 2 °C.<ref name="Holopainen2011" /> Oberhalb von 370 °C erfolgt in Gegenwart von Luft eine stark exotherme Zersetzung, wobei als Zersetzungsprodukte Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Schwefeldioxid und Trifluormethan detektiert wurden. Die Zersetzungswärme beträgt −423 kJ·mol⁻¹ bzw. −1009 kJ·kg⁻¹.<ref name="Huang">Chan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, doi:10.1007/s10973-023-12190-5.</ref>

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis­(trifluormethylsulfonyl)amid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.<ref name="DOI10.1590/0104-6632.20150321s00003120">R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.</ref> Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.

Einzelnachweise

<references />