Bial-Probe

Die Bial-Probe (genannt auch Orcin-Test) ist ein spezifischer Test für Pentosen. Die Reaktion geht auf Manfred Bial (1869–1908) zurück.<ref name="Bial">M. Bial: Ueber die Diagnose der Pentosurie mit dem von mir angegebenen Reagens. In: DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift. 29, 1903, S. 477, doi:10.1055/s-0028-1138555.</ref>

Durchführung und Reaktion

Das Bial-Reagenz ist eine Lösung von Orcin und FeCl₃ in konzentrierter Salzsäure.<ref>Flörke/Wolff: Kursthemen Chemie, Band 2, Organische Chemie und Biochemie, Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5, S. 6/10.</ref> Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt. Pentosen, beispielsweise Ribose, bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural (Furancarbaldehyd). Die Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex im Zusammenwirken mit Orcin. Hexosen geben erst bei längerer Hitzeeinwirkung eine positive Reaktion.

Die Bial-Probe mit Ribose.

Reaktion mit Desoxyribosen

Aus 2-Desoxyribose bildet sich in saurem Medium 3-Acetylacrolein. Dieses reagiert mit 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) im Sinne einer aldolartigen Aldehyd-Phenol-Kondensation über eine zwischengeschaltete Oxidation zu einer Reihe violetter und blauer Farbstoffe. Die Hauptkomponenten wurden als 9-(2-Acetylvinyl)-dimethyl-hydroxy-3-isoxanthon und 1-(Dimethyl-3-isoxanthonyl)-2-[(dimethyl-dihydroxy-9-methyl-xanthenyl)-9]-ethen charakterisiert.<ref>K.-D. Flossmann, W. Erler: „Zum Mechanismus der Farbreaktion von DNA und 2-Desoxyribose mit Orcin“, in: Journal für Praktische Chemie, 1971, 313 (2), S. 314–330 (doi:10.1002/prac.19713130217).</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Ruhr-Universität Bochum: Biochemisches Grundpraktikum, Versuch Nummer G-10: Eigenschaften von Nukleinsäuren.