β-Lactam-Antibiotika

Datei:Beta-lactam antibiotics example 1.svg

Grundstruktur der Penicilline (oben) und Cephalosporine (unten). Der β-Lactamring ist rot markiert.

Zur Gruppe der β-Lactam-Antibiotika (auch Beta-Laktam-Antibiotika) gehören verschiedene Antibiotika oder antibakteriellen Antiinfektiva, die alle den viergliedrigen Lactam-Ring einer Azetidin-2-on-Struktur aufweisen. Sie gehen zurück auf das vom schottischen Bakteriologen Alexander Fleming 1928 aus Kulturen des Schimmelpilzes Penicillium notatum extrahierte Penicillin, das zugleich der bekannteste Vertreter dieser Gruppe ist. Sie wirken auf Bakterien während der Zellteilung bakterizid, indem die Vernetzung neugebildeter Peptidoglycane unterbunden wird. Unterschiede in ihrer Wirksamkeit begründen sich vor allem durch verschiedene Affinität und Penetrationsfähigkeit. Heutzutage werden β-Lactam-Antibiotika überwiegend halbsynthetisch erzeugt.

Stoffgruppe der Azetidin-2-one
Azetidin-2-one Azetidin-2-one (β-Lactam)
Azetidin-2-on Azetidin-2-on

Zugleich bilden die Azetidin-2-one eine Stoffgruppe in der organischen Chemie.

Geschichte

Um 1940 entwickelten Howard Walter Florey und Ernst Boris Chain Medikamente auf Basis des Penicillins, die ein Jahr später zum ersten Mal therapeutisch eingesetzt wurden. Dafür erhielten die beiden gemeinsam mit Fleming 1945 den Nobelpreis für Medizin. Damals wurden Penicillinpräparate häufig falsch eingesetzt, insbesondere auch gegen Krankheitserreger, die von Natur gegenüber β-Lactam-Antibiotika unempfindlich sind. Mehrfach entwickelten zuvor empfindliche Krankheitserreger Antibiotikum-Resistenzen gegen die eingesetzten β-Lactampräparate. Es wurden daher im Laufe der Zeit mehrere „Generationen“ von β-Lactampräparaten entwickelt, da die vorher eingesetzten Präparate keine zuverlässige Wirkung mehr zeigten.

Biosynthese

Datei:Beta-lactam closure routes.png

Wirksamkeit

Alle β-Lactam-Antibiotika sind unwirksam gegen Mykoplasmen, Chlamydien und Legionellen. Daneben existieren auch bei manchen anderen Bakterien erworbene Resistenzen, die auf einer β-Lactamase beruhen. Bei hohen Konzentrationen an Bakterien kommt es bei β-Lactam-Antibiotika zu einer Abnahme der Wirkung, die als Eagle-Effekt bezeichnet wird.

Nebenwirkungen

β-Lactam-Antibiotika sind in der Regel für den Menschen gut verträglich, was auf den Wirkungsmechanismus zurückzuführen ist. Sie greifen in die Zellwandsynthese von sich teilenden Bakterien ein – dieser Stoffwechselvorgang kommt beim Menschen nicht vor. Jedoch existieren inzwischen viele Allergien gegen Penicillin und verwandte Substanzen, die von leichten Hautreaktionen bis zum anaphylaktischen Schock in allen Schweregraden reichen können. Auch muss mit Kreuzallergien zwischen den einzelnen β-Lactam-Antibiotika gerechnet werden.

Einteilung

Man unterscheidet heute folgende vier Gruppen von β-Lactam-Antibiotika: Penicilline, Cephalosporine, β-Lactamase-Inhibitoren und sonstige β-Lactam-Antibiotika.

Penicilline

β-Lactamase-sensitive (-instabile) Penicilline
- Benzylpenicillin (Penicillin G)
- Phenoxymethylpenicillin (Penicillin V)
- Propicillin
- Azidocillin
β-Lactamase-resistente (-stabile) Penicilline
Breitbandpenicilline oder Breitspektrumpenicilline
- Aminopenicilline
- Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline)
- Pivmecillinam

Cephalosporine

Cephalosporine zur parenteralen Anwendung
- Cephalosporine ohne erhöhte β-Lactamase-Stabilität
  - Basiscephalosporine (Cephalosporine der 1. Generation)
- Cephalosporine mit erhöhter β-Lactamase-Stabilität
- Breitspektrumcephalosporine
  - Cefotaxim
  - Cefovecin
  - Ceftazidim
  - Cefepim
  - Cefodizim
  - Ceftriaxon
Oralcephalosporine
- Oralcephalosporine ohne erhöhte β-Lactamase-Stabilität
- Oralcephalosporine mit erhöhter β-Lactamase-Stabilität

β-Lactamase-Inhibitoren

Clavulansäure
Sulbactam
Tazobactam
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Sonstige

Resistenzen und Mechanismen

Während der Anwendung von β-Lactam-Präparaten entwickeln sich nur selten und langsam Resistenzen gegen die jeweiligen Präparate. Insgesamt stellten die Resistenzen gegen β-Lactam-Präparate jedoch inzwischen ein ernsthaftes Problem dar. Hierbei sind drei Resistenzmechanismen zu unterscheiden:

unempfindliche Penicillin-Bindeproteine
Membranveränderungen
Bildung von β-Lactamasen

β-Lactamasen sind von den Bakterien gebildete Enzyme, die den β-Lactam-Ring der Präparate öffnen. Die β-Lactam-Präparate werden damit unwirksam. Die genetische Information zur Bildung der β-Lactamasen wird chromosomal oder plasmidal vererbt. Je nach der unwirksam gemachten Gruppe von β-Lactam-Präparaten werden die β-Lactamasen als Penicillinasen, Cephalosporinasen oder Carbapenemasen bezeichnet.

Um β-Lactamase-stabile Penicilline zu erhalten, werden voluminöse Gruppen in das Penicillinmolekül eingeführt. Diese neu eingeführten Teile des Penicillinmoleküls behindern durch die veränderte räumliche Struktur des Gesamtmoleküls (sterisch) die Öffnung des β-Lactam-Rings. Ebenfalls möglich ist die Anwendung von β-Lactamase-Hemmstoffen, wie Clavulansäure, Sulbactam oder Tazobactam.

β-Lactam-Antibiotika blockieren nicht nur die Teilung von Bakterien inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceaen (Cyanellen), sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen,<ref name="Reski">Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150, 137–140; <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20120204002906

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       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
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  }}
          | {{#if: 
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              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
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                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
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     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
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     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
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  }}{{#ifexpr: {{#if:20120204002906|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.plant-biotech.net/paper/JPlantPhysiol_1997_Kasten.pdf}}
    || {{#if:  || }} URL/Pfad ungültig.
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    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|PDF}}
        | {{#if:  || }} Linktext ungültig.
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt Linktext fehlt.
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
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              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} (freier Volltextzugriff, engl.).</ref> Lebermoosen (Marchantia polymorpha<ref>Tounou, E. et al. (2002): Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha. In: Cytologia 67; 429–434; {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>) und Moosfarnen (Selaginella nipponica.<ref>Izumi, Y. et al. (2003): Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav. In: Plant Cell Physiol. 44(2):183–189; PMID 12610221; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)</ref>). Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.<ref name="Reski" />

Literatur

Claus Simon, Wolfgang Stille: Antibiotika-Therapie in Klinik und Praxis. 10. Auflage. Schattauer, Stuttgart 2001, ISBN 3-7945-1970-1.
Peter Imming: Wie macht der Pilz das Penicillin? Aktuelle Forschung, Trends bei β-Lactam-Antibiotika. Biosynthese der Penicilline und Cephalosporine. Pharmazie in unserer Zeit 18(1), S. 20–24 (1989).

Einzelnachweise

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