Phenylglyoxylsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Phenylglyoxylsäure
Allgemeines
Name	Phenylglyoxylsäure
Andere Namen	Benzoylformiat; α-Oxobenzoesäure; Benzoylameisensäure; 2-Keto-2-phenylessigsäure (IUPAC);
Summenformel	C8H6O3
Kurzbeschreibung	cremefarbener Feststoff<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-278-7
ECHA-InfoCard	100.009.345
PubChem	11915
ChemSpider	11421
DrugBank	DB02279
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	62–66 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	147–151 °C (16 hPa)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Merck" />; löslich in Methanol (100 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> und Ethanol<ref name="crc"></ref>; schlecht löslich in Diethylether<ref name="crc" />; nahezu unlöslich in Kohlenstoffdisulfid<ref name="crc" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338<ref name="Merck" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat<ref>B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).</ref> oder durch Oxidation und anschließende Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.<ref>T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.<ref name="Merck" />

Verwendung

Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.<ref name="Merck" />

Einzelnachweise