Dazomet

Strukturformel
	Strukturformel von Dazomet
Allgemeines
Name	Dazomet
Andere Namen	3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion; Dimethylformocarbothialdin; Thiadiazin; Thiazon; Basamid;
Summenformel	C5H10N2S2
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name=wwwsoc />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-576-7
ECHA-InfoCard	100.007.798
PubChem	10788
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Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	104 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; leicht in Chloroform (390 g·l−1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=wwwsoc />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐410
	P: 273‐301+312‐305+351+338‐264‐270‐280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 7000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dazomet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Geschichte

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert<ref name=wwwsoc><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Summaries of Toxicity Studies on Dazomet (Memento vom 22. Mai 2014 im Internet Archive)</ref><ref>dazomet Nematicide Fungicide Herbicide Insecticide</ref> und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert. Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und war bis 2012 in Europa patentiert.<ref name="FAO">FAO: Dazomet (PDF; 213 kB).</ref>

Der Handelsname Basamid war bis 2003 im Besitz von BASF. Der Käufer, Kanesho Soil Treatment ist ein Gemeinschaftsunternehmen von Mitsui Bussan und Agro-Kanesho.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />BASF Sells Agricultural Soil Fumigant Business to Kanesho Soil Treatment BVBA (Memento vom 28. September 2016 im Internet Archive), 4. November 2003.</ref> Für die USA wurden die Markenrechte an Amvac lizenziert.<ref>AMVAC Chemical and Kanesho Soil Treatment Agree on U.S. Distribution Rights to Basamid, 14. Oktober 2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.<ref name="GESTIS" /> Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref> Es hydrolysiert rasch in Wasser.<ref name="FAO" /> Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff.<ref>Eintrag zu Dazomet. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet.

Zulassungsstatus

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dazomet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Paul G. Forsyth: Decomposition of basimid
NRA Special Review of Metham Sodium, Dazomet and Methylisothiocyanate (MITC), Volume III, June 1997, Series 97.2 by the Chemical Review Section National Registration Authority

Einzelnachweise