7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
	Datei:Baeyer acid.svg
Allgemeines
Name	7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	Croceinsäure; 2-Naphthol-8-sulfonsäure; Baeyer-Säure;
Summenformel	C10H8O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-066-6
ECHA-InfoCard	100.004.607
PubChem	67237
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Eigenschaften
Molare Masse	224,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref>Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).</ref>
Schmelzpunkt	100 °C (Zersetzung)<ref name="Amit Arora" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Croceinsäure) ist eine Monosulfosäure (2:8) des β-Naphthols.<ref></ref>

Geschichte

Im Jahr 1881 erhielt die „Friedr. Bayer & Co. Elberfeld“, das Vorgängerunternehmen der Bayer AG, für die von Eugen Frank erstmals hergestellte Säure ihr erstes deutsches Patent.<ref>Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, ehemals im Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 23. Juni 2017.@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive (T)) </ref><ref name="Florian Dachs">Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Sie gehört zu den Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht die instabile 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, welche sich bei niedrigeren Temperaturen zur 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure umlagert. Bei Temperaturen von 100 °C lagert sich diese wiederum zu 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure um.<ref name="Amit Arora">Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="O. P. Agarwal">O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Natural Products">O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 978-81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Einzelnachweise