Zuckeranhydrid

Datei:2,3-Anhydro-4-O-methyl-alpha-D-mannopyranose Formula V.1.svg

Beispiel für ein Zuckeranhydrid mit der Etherbrücke (Oxirangruppe) im Vordergrund: 2,3-Anhydro-4-O-methyl-α-D-mannopyranose.

Zuckeranhydride, auch Anhydrozucker, sind Monosaccharide, die eine durch Wasserabspaltung aus zwei Hydroxygruppen entstandene Etherbrücke enthalten. Zuckeranhydride sind innere Acetale und ähneln im chemischen Verhalten den Glykosiden und sind unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Löslich sind die Zuckeranhydride in Wasser und kurzkettigen Alkoholen. Durch Wasser oder verdünnte Säuren werden Zuckeranhydride zu den betreffenden Zuckern hydrolysiert, wobei sich häufig ein Gleichgewicht zwischen Zucker und Zuckeranhydrid einstellt.<ref>Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1575.</ref>

Bekannte Zuckeranhydride sind 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose (früher Lävoglucosan genannt) und Galactosan.<ref>Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 277.</ref> Es sind auch Dianhydride von Zuckern bekannt.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4732.</ref>

Einzelnachweise