Angelicasäure

Strukturformel
	Strukturformel der Angelicasäure
Allgemeines
Name	Angelicasäure
Andere Namen	(Z)-2-Methyl-2-butensäure; 2-Methylisocrotonsäure;
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	schwachgelber Feststoff<ref name=the/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-284-2
ECHA-InfoCard	100.008.441
PubChem	643915
ChemSpider	559009
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Eigenschaften
Molare Masse	100,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name=the/>
Schmelzpunkt	45–46 °C<ref name=the>Datenblatt (Z)-tiglic acid bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 20. Juli 2016.</ref>
Siedepunkt	86–88 °C (bei 17 hPa)<ref name=the/>
Brechungsindex	1,4434 (47 °C)<ref name="CRC90_3_344">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	P: 234‐260‐264‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338+310‐363‐390‐405‐406‐501<ref name="BLD">Vorlage:BLDpharm</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Angelicasäure, systematisch (Z)-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure, eine Monocarbonsäure in der Gruppe der Alkensäuren. Sie kommt im Echten Engelwurz (Angelica archangelica) vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von Ludwig Andreas Buchner isoliert wurde.<ref>Dr. Buchner jun.: Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 42, 1842, S. 226–233, doi:10.1002/jlac.18420420211.</ref> Angelicasäure findet sich auch in anderen Doldenblütlern und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter Laufkäfer ließ sich Angelicasäure nachweisen.

Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist monoklin prismatisch.

Die isomere (E)-2-Methyl-2-butensäure wird auch Tiglinsäure genannt. Sie zählt wie die Tiglinsäure zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.<ref>Eberhard Breitmaier: Terpene. Teubner, 1999, ISBN 978-3-519-03548-0, S. 20.</ref> Die Salze und Ester der Angelicasäure bezeichnet man als Angelate.

Angelicasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.

Literatur

Andre S. Dreiding, Richard J. Pratt: The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 1902–1906, doi:10.1021/ja01636a049.

Einzelnachweise