Amorolfin

Strukturformel
	Struktur von Amorolfin
	Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Amorolfin
Andere Namen	(±)-(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]morpholin (IUPAC); (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin;
Summenformel	C21H35NO (Amorolfin); C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	54260
ChemSpider	49010
DrugBank	DB09056
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE16
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	317,51 g·mol−1 (Amorolfin); 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg	Datei:GHS-pictogram-pollu.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐411
	P: 273<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Wirkung

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese (über Sterol-Δ¹⁴-Reduktase sowie Sterol-Δ^8/7-Isomerase<ref>Herdegen, Thomas: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie, Stuttgart: Thieme, 2014.</ref>), was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Handelsnamen

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.

Siehe auch

Literatur

C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise

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