Aminocumarine
Die Aminocumarine sind Antibiotika, die durch eine Hemmung der Gyrase die Zellteilung von Bakterien verhindern und zu den Gyrasehemmern zählen. Sie wurden zuerst aus Bakterien der Gattung Streptomyces gewonnen, deren bekanntester Vertreter Streptomyces coelicolor die erste vollständig sequenzierte Streptomyces-Art ist.<ref>S. D. Bentley, K. F. Chater, A. M. Cerdeño-Tárraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, A. Bateman, S. Brown, G. Chandra, C. W. Chen, M. Collins, A. Cronin, A. Fraser, A. Goble, J. Hidalgo, T. Hornsby, S. Howarth, C. H. Huang, T. Kieser, L. Larke, L. Murphy, K. Oliver, S. O’Neil, E. Rabbinowitsch, M. A. Rajandream, K. Rutherford, S. Rutter, K. Seeger, D. Saunders, S. Sharp, R. Squares, S. Squares, K. Taylor, T. Warren, A. Wietzorrek, J. Woodward, B. G. Barrell, J. Parkhill, D. A. Hopwood: Complete genome sequence of the model actinomycete Streptomyces coelicolor A3(2). In: Nature. Band 417, Nummer 6885, Mai 2002, S. 141–147, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 12000953.</ref>
Zu den Aminocumarinen zählen die Antibiotika
- Novobiocin, das in den USA, wo es 1955 erstmals aus einer Actinomycetenart dargestellt<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.</ref> wurde, unter dem Namen Albamycin zugelassen ist
- Coumermycin
- Clorobiocin<ref>F. T. Tsai, O. M. Singh, T. Skarzynski, A. J. Wonacott, S. Weston, A. Tucker, R. A. Pauptit, A. L. Breeze, J. P. Poyser, R. O’Brien, J. E. Ladbury, D. B. Wigley: The high-resolution crystal structure of a 24-kDa gyrase B fragment from E. coli complexed with one of the most potent coumarin inhibitors, clorobiocin. In: Proteins. Band 28, Nummer 1, Mai 1997, S. 41–52, PMID 9144789.</ref><ref>U. Galm, S. Heller, S. Shapiro, M. Page, S. M. Li, L. Heide: Antimicrobial and DNA gyrase-inhibitory activities of novel clorobiocin derivatives produced by mutasynthesis. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 48, Nummer 4, April 2004, S. 1307–1312, PMID 15047534, }} PMC 375324 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref>
Die beiden letztgenannten werden klinisch nicht eingesetzt, da die Toxizität der jeweiligen Substanz zu hoch<ref name="Maxwell2">A. Maxwell: The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase. In: Molecular microbiology. Band 9, Nummer 4, August 1993, S. 681–686, PMID 8231802.</ref> und die Wasserlöslichkeit zu gering ist.<ref name="Maxwell1">A. Maxwell, D. M. Lawson: The ATP-binding site of type II topoisomerases as a target for antibacterial drugs. In: Current topics in medicinal chemistry. Band 3, Nummer 3, 2003, S. 283–303, PMID 12570764.</ref>
Gemeinsames Strukturmerkmal der Aminocumarin-Antibiotika ist ein 3-Amino-4,7-dihydroxycumarinring, der mit einem Zucker in 7-Position und zum Beispiel einem Benzoesäurederivat in 3-Position verknüpft ist. Aminocoumarine binden im Gegensatz zu den Fluorchinolonen (ebenfalls Gyrasehemmer) an die gyrB-Untereinheit. Sie hemmen die Bindung von Adenosintriphosphat an die B-Untereinheit der Gyrase.<ref name="Maxwell1" /> Verschiedene Mutationen wurden beschrieben, die eine Antibiotika-Resistenz gegen Aminocumarine vermitteln.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:
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Einzelnachweise
<references />