Amidosulfonsäure

Strukturformel
	Struktur von Amidosulfonsäure
Allgemeines
Name	Amidosulfonsäure
Andere Namen	Amidoschwefelsäure; Aminosulfonsäure; Sulfamidsäure; Sulfamsäure; Sulfaminsäure;
Summenformel	H2NSO3H<ref name="brauer">Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 487.</ref>
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, orthorhombische Kristalle<ref name=roempp>Eintrag zu Sulfamidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> oder Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-218-8
ECHA-InfoCard	100.023.835
PubChem	5987
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	97,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name=roempp/>
Dichte	2,13 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung ab 209 °C)<ref name="Merck"/>
Dampfdruck	0,78 Pa (20 °C)<ref name="Merck"/>
pKS-Wert	~1<ref name=roempp/>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (181,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck"/>, Ammoniak, Formamid und DMSO<ref name=roempp/>; in den meisten organischen Lösungsmitteln schlecht löslich<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.023.835">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 264‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidosulfonsäure ist eine farblose kristalline Verbindung, die in Analogie zum Sulfamid – dem Diamid der Schwefelsäure – als das Monoamid der Schwefelsäure aufgefasst werden kann. Die Salze der Amidosulfonsäure werden Amidosulfonate oder Sulfamate genannt.

Herstellung

Die Herstellung von Amidosulfonsäure erfolgt aus Harnstoff, Schwefelsäure und Dischwefelsäure:<ref name="brauer"/>

<math>\mathrm{CO(NH_2)_2 + H_2S_2O_7 \longrightarrow 2\ H_2\;\!\! N \, SO_3H + CO_2}</math>

Eigenschaften

Amidosulfonsäure bildet farblose bis weißlich gelbe Kristalle, die bei 205 °C unter beginnender Zersetzung und heftiger Rauchentwicklung schmelzen und sich gut in Wasser lösen. Die Lösung reagiert sauer. Aufgrund der Säureeigenschaften wirkt sie bei Direktkontakt reizend und ätzend auf Augen und Haut. Amidosulfonsäure ist nicht hygroskopisch und daher als Urtitersubstanz einsetzbar.

Die Struktur der Amidosulfonsäure kann durch die Formel ⁺H₃N–SO₃⁻ beschrieben werden. Sie liegt somit als Zwitterion vor. Die tautomere Form H₂N–SO₂(OH) existiert nicht im Festkörper.

Datei:Zwitterion Structural Formulae V.1.svg

Amidosulfonsäure als Zwitterion (rechts)

Verwendung

Datei:Antikalk 01.jpg

Handelsübliche Entkalker mit Amidosulfonsäure aus dem Drogeriemarkt

Amidosulfonsäure in Konzentrationen von 10 bis 15 % (oft 14 %) ist (meist neben Phosphorsäure oder Citronensäure) ein Bestandteil von Entkalkern und Sanitärreinigern, im Labor wird sie als Urtitersubstanz und zum Zerstören von Nitrit verwendet:

<math>\mathrm {NO_2^- + NH_2SO_3H \longrightarrow N_2\uparrow + SO_4^2{^-} + H_3O^+ }</math>

In der Galvanotechnik dient Amidosulfonsäure zum Einstellen des pH-Wertes von Nickelsulfamatbädern auf pH 3,9 bis 4,2. Auch wird eine Lösung aus Amidosulfonsäure mit Natriumlaurylsulfat bei 35 bis 40 °C zum Aktivieren einer Nickelschicht benutzt.

Durch Reaktion von Amidosulfonsäure mit Cyclohexylamin wird Natriumcyclamat, ein künstlicher Süßstoff, hergestellt.

Das Ammoniumsulfamat ist ein wichtiges Flammschutzmittel.

Bestimmung

Der Gehalt einer wässrigen Amidosulfonsäurelösung kann mittels Titrationsanalyse bestimmt werden. Die Reaktionsgleichung dieser Säure-Base-Titration lautet:

<math>\mathrm{(H_2N)SO_3H + NaOH \longrightarrow (H_2N)SO_3Na + H_2O}</math>

Umweltrelevanz

Amidosulfonsäure entsteht aus Acesulfam-K als Abbauprodukt und ist ebenfalls persistent und schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.<ref name=SZB>Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Acesulfam-K, Seite 6, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024</ref><ref>H412 nach Sicherheitsdatenblatt Amidosulfonsäure</ref>

Weblinks

Commons: Amidosulfonsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise