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Amidosulfonsäure

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(Weitergeleitet von Amidoschwefelsäure)

Vorlage:Infobox Chemikalie

Amidosulfonsäure ist eine farblose kristalline Verbindung, die in Analogie zum Sulfamid – dem Diamid der Schwefelsäure – als das Monoamid der Schwefelsäure aufgefasst werden kann. Die Salze der Amidosulfonsäure werden Amidosulfonate oder Sulfamate genannt.

Herstellung

Die Herstellung von Amidosulfonsäure erfolgt aus Harnstoff, Schwefelsäure und Dischwefelsäure:<ref name="brauer"/>

<math>\mathrm{CO(NH_2)_2 + H_2S_2O_7 \longrightarrow 2\ H_2\;\!\! N \, SO_3H + CO_2}</math>

Eigenschaften

Amidosulfonsäure bildet farblose bis weißlich gelbe Kristalle, die bei 205 °C unter beginnender Zersetzung und heftiger Rauchentwicklung schmelzen und sich gut in Wasser lösen. Die Lösung reagiert sauer. Aufgrund der Säureeigenschaften wirkt sie bei Direktkontakt reizend und ätzend auf Augen und Haut. Amidosulfonsäure ist nicht hygroskopisch und daher als Urtitersubstanz einsetzbar.

Die Struktur der Amidosulfonsäure kann durch die Formel Vorlage:Nowrap beschrieben werden. Sie liegt somit als Zwitterion vor. Die tautomere Form Vorlage:Nowrap existiert nicht im Festkörper.

Datei:Zwitterion Structural Formulae V.1.svg
Amidosulfonsäure als Zwitterion (rechts)

Vorlage:Absatz

Verwendung

Datei:Antikalk 01.jpg
Handelsübliche Entkalker mit Amidosulfonsäure aus dem Drogeriemarkt

Amidosulfonsäure in Konzentrationen von 10 bis 15 % (oft 14 %) ist (meist neben Phosphorsäure oder Citronensäure) ein Bestandteil von Entkalkern und Sanitärreinigern, im Labor wird sie als Urtitersubstanz und zum Zerstören von Nitrit verwendet:

<math>\mathrm {NO_2^- + NH_2SO_3H \longrightarrow N_2\uparrow + SO_4^2{^-} + H_3O^+ }</math>

In der Galvanotechnik dient Amidosulfonsäure zum Einstellen des pH-Wertes von Nickelsulfamatbädern auf pH 3,9 bis 4,2. Auch wird eine Lösung aus Amidosulfonsäure mit Natriumlaurylsulfat bei 35 bis 40 °C zum Aktivieren einer Nickelschicht benutzt.

Durch Reaktion von Amidosulfonsäure mit Cyclohexylamin wird Natriumcyclamat, ein künstlicher Süßstoff, hergestellt.

Das Ammoniumsulfamat ist ein wichtiges Flammschutzmittel.

Bestimmung

Der Gehalt einer wässrigen Amidosulfonsäurelösung kann mittels Titrationsanalyse bestimmt werden. Die Reaktionsgleichung dieser Säure-Base-Titration lautet:

<math>\mathrm{(H_2N)SO_3H + NaOH \longrightarrow (H_2N)SO_3Na + H_2O}</math>

Umweltrelevanz

Amidosulfonsäure entsteht aus Acesulfam-K als Abbauprodukt und ist ebenfalls persistent und schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.<ref name=SZB>Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Acesulfam-K, Seite 6, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024</ref><ref>H412 nach Sicherheitsdatenblatt Amidosulfonsäure</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

<references/>