1-Nitronaphthalin

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Nitronaphthalin
Allgemeines
Name	1-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin; 1-NN;
Summenformel	C10H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-684-5
ECHA-InfoCard	100.001.531
PubChem	6849
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Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	304 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐411
	P: 210‐273‐301+312‐264‐240‐241<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Supplement. Band 46). International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 1989, ISBN 978-92-832-1246-1 (iarc.fr). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die Nitrierung von Naphthalin mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50–60 °C.<ref name="University Chemistry">C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Ullmann">Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.</ref>

Nitrierung von Naphthalin mit einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriersäure) zu 1-Nitronaphthalin als Hauptprodukt

Man arbeitet dabei diskontinuierlich im Rührkessel und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es wird durch Vakuumdestillation aufgetrennt und kann durch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.<ref name="University Chemistry" /><ref name="Ullmann" />

Verwendung

1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthylamin, einer Vorstufe von Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.<ref name="Ullmann" />

Sicherheitshinweise

Stäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.<ref name="mlhb" />

Weblinks

Commons: 1-Nitronaphthalin – Sammlung von Bildern

Toxikologische Bewertung durch die Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: 1-Nitronaphthalin

Einzelnachweise