Acrinathrin

Strukturformel
Strukturformel von Acrinathrin
Allgemeines
Name	Acrinathrin
Andere Namen	(S)-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-(Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]-cyclopropancarboxylat
Summenformel	C26H21F6NO5
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver<ref name="PPDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R-Isomer) EG-Nummer (Listennummer) 600-147-6 ECHA-InfoCard 100.126.096 PubChem 6436606 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	541,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	81 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	230 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	4,40·10−5 mPa (25 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Xylen und Aceton<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​410 P: 273​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="PPDB" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acrinathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroidester.

Gewinnung und Darstellung

Acrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chrysanthemumsäure und m-Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Acrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /> In seiner chemischen Struktur ähnelt es Cypermethrin, wobei dessen Chloratome durch eine polyfluorierte Estergruppe ersetzt sind.<ref>Allain Tressaud: Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52672-2, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch Roussel Uclaf entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.<ref>Summary of Toxicological Studies on Acrinathrin. (PDF) Abgerufen am 20. März 2019 (). </ref> Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 mit den Gitterparametern a = 7,4932 Å; b = 9,2679 Å und c = 36,9165 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Der Flächenwinkel zwischen der Cyclopropanringebene und der Ebene der Vinylgruppe beträgt 79,3°. Der Flächenwinkel zwischen den Ebenen des Benzol- und des Phenylrings in der Phenoxybenzylgruppe beträgt 82,7°. In der Kristallstruktur tragen schwache intermolekulare C-H⋯π-Wechselwirkungen und C-H⋯F-Wasserstoffbindungen zur Stabilisierung der Struktur bei.<ref>H. Yang, T. H. Kim, K.-M. Park, J. Kim: Acrinathrin: (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-{2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxycarbonyl]vinyl}cyclopropane-1-carboxylate. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 67, Nr. 5, 2011, S. o1275–o1275, doi:10.1107/S1600536811014760, PMID 21754558. </ref>

Verwendung

Acrinathrin wird als Insektizid und Akarizid gegen eine Reihe von pflanzenfressenden Milben verwendet.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

In der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.<ref name="EU">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />