Methylacetoacetat

Strukturformel
Strukturformel von Methylacetoacetat
Allgemeines
Name	Methylacetoacetat
Andere Namen	Acetylessigsäuremethylester Methylacetessigester Butan-3-onsäuremethylester Acetessigsäuremethylester Vorlage:INCI
Summenformel	C5H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-299-8 ECHA-InfoCard 100.003.000 PubChem 7757 ChemSpider 13874867 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	170 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,75 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4185 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> 1,4167 (25 °C, 589 nm)<ref>Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C1–C8). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.000">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.<ref>Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.</ref>

Eigenschaften

Methylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.<ref name="GESTIS" /> Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Verwandte Verbindungen

• Ethylacetoacetat

Einzelnachweise

<references />