Ammoniumperfluoroctanoat

Strukturformel
Strukturformel von Ammoniumperfluoroctanoat
Allgemeines
Name	Ammoniumperfluoroctanoat
Andere Namen	Ammoniumpentadecafluoroctanoat Perfluorcaprylsäure-Ammoniumsalz APFO
Summenformel	C8H4F15NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 223-320-4 ECHA-InfoCard 100.021.202 PubChem 62525 ChemSpider 56299 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	431,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,0–1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	157–165 °C<ref name="MAK" />
Dampfdruck	9,3·10−5 hPa (20 °C)<ref name="MAK" />
Löslichkeit	gut löslich in Wasser<ref name="OSHA">United States. Occupational Safety and Health Administration: Industrial Exposure and Control Technologies for OSHA Regulated Hazardous Substances. Band 1. U.S. Department of Labor, Occupational Safety and Health Administration, 1989, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>, Methanol und Aceton<ref name="OECD" /> praktisch unlöslich in Heptan und Toluol<ref name="OECD" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.021.202">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372 EUH: 440 P: 260​‐​263​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)<ref name="SVHC_100.021.202">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ammoniumperfluoroctanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und das Ammoniumsalz der Perfluoroctansäure (PFOA).

Gewinnung und Darstellung

Ammoniumperfluoroctanoat kann durch Perfluoroctyliodid-Oxidation oder elektrochemische Fluorierung gewonnen werden.<ref name="OECD">SIDS Initial Assessment Report. In: regulations.gov. Abgerufen am 2. August 2022. </ref>

<chem>H(CH2)7COF + HF + e^- -> F(CF2)7COF -> F(CF2)7CO2NH4</chem>

<chem>F(CF2)8I + O -> F(CF2)7COOH -> F(CF2)7CO2NH4</chem>

Ammoniumperfluoroctanoat wurde in Japan durch Oxidation eines Gemischs aus linearen Fluortelomer-Olefinen hergestellt.<ref>WHO: IARC MONOGRAPHS – 110, 2018, abgerufen am 2. August 2022.</ref>

Eigenschaften

Ammoniumperfluoroctanoat ist ein hygroskopisches weißes Pulver, das gut löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 165 °C.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist ein Gemisch mehrerer Konstitutionsisomere.<ref name="OSHA" />

Verwendung

Ammoniumperfluoroctanoat bzw. die Ausgangsverbindung Perfluoroctansäure wurde in Form seiner Salze hauptsächlich als Hilfsstoff bei der Synthese von Fluorpolymeren eingesetzt. Darüber hinaus entsteht es beim biologischen und atmosphärischen Abbau von Fluortelomeralkoholen, die als Grundstoffe für zahlreiche Anwendungen, wie etwa die wasser-, öl- und schmutzabweisende Imprägnierung von Gebrauchsartikeln, verwendet werden.<ref name="MAK">A. W. Rettenmeier: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Perfluoroctansäure und ihre anorganischen Salze [BAT Value Documentation in German language, 2007], S. 1–13, doi:10.1002/3527600418.bb33567d0014. </ref> Es wurde auch als Emulgator bei der Herstellung von Tetrafluorethylen verwendet.<ref name="OSHA" />

Regulierung

→ Hauptartikel: PFOA – Gefahren- und Risikobeurteilung

Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.<ref>Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (). </ref> Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.<ref>Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-VorläuferverbindungenVorlage:Abrufdatum</ref>

Ammoniumperfluoroctanoat wurde am 20. Juni 2013 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.021.202" />

Siehe auch

• Liste von Perfluoroctansäureverbindungen

Einzelnachweise

<references />