Dicumylperoxid

Strukturformel
Strukturformel von Dicumylperoxid
Allgemeines
Name	Dicumylperoxid
Andere Namen	DCP DCUP DCPO 8,8′-Dicumenylperoxid Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid Bis(α,α-dimethylbenzyl)peroxid
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-279-3 ECHA-InfoCard 100.001.164 PubChem 6641 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	37–40 °C<ref name="Merck" />, 39 °C<ref name=Roempp>Eintrag zu Dicumylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	>70 °C<ref name="Merck" /> (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg·l−1)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.164">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319​‐​360D​‐​411 P: 210​‐​235​‐​273​‐​308+313​‐​370+378<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.001.164">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	4100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /><ref name=Roempp/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicumylperoxid (systematische Bezeichnung Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid) ist eine organisch-chemische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Peroxide. Der Name leitet sich vom Cumylrest ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von 2-Phenyl-2-propanol mit dem Wasserstoffperoxid/Harnstoff-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer Mineralsäure.<ref name="Ullmann">H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.</ref> Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit Cumolhydroperoxid umgesetzt.<ref name="Ullmann"/>

Eigenschaften

Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches<ref name=Roempp/>, charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter in der Raumgruppe Pbca.<ref name="Kosnikov">Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.</ref><ref name="Yin">Wei-Yi Su; Guang-Yang Hou; Qiu-Xiang Yin; Li-Na Zhou: Bis(1-methyl-1-phenylethyl) peroxide in Acta Cryst. E 65 (2008) o2128, doi:10.1107/S1600536808033412.</ref> Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein.<ref name=Roempp/> Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −810 kJ·kg⁻¹ bzw. −219 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.<ref name="Duh">Yih-Shing Duh; Jin-Min Yo; Wen-Lian Lee; Chen-Shan Kao; Jing-Ming Hsu: Thermal decompositions of dialkyl peroxides studied by DSC. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2014, 118, S. 339–347; doi:10.1007/s10973-014-3998-6.</ref>

Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.

Verwendung

Es wird als Vernetzungsmittel für Polyolefine und Elastomere sowie zum Härten von ungesättigten Polyesterharzen verwendet.<ref name=Roempp/> Viele Kunststoffe, wie etwa Polyethylen, werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.

Risikobewertung

Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Norwegen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Dicumylperoxid wurde am 27. Juni 2024 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.164" />

Weblinks

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Commons: Dicumylperoxid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />