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5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel des 5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphats
Allgemeines
Name 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen
  • (5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)dihydrogenphosphat
  • BCIP
  • X-Phosphat
  • X-Phos
Summenformel C8H8BrClNO4P
Kurzbeschreibung

hellgrauer Feststoff (Dinatriumsalz)<ref name="Sigma" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 65409
ChemSpider 58873
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 326,47 g·mol−1
Löslichkeit

wenig in Wasser (20 mg·ml−1, Dinatriumsalz)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP), auch X-Phos, ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Eigenschaften

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlorindolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlorindolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlorindigo oxidiert.

Datei:BCIP reaction.svg
Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 600-286-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 6097197, ChemSpider: 2006838, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72452877.</ref> (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat-di-p-Toluidinsalz: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 229-506-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 68768006, ChemSpider: 73132, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72452880.</ref> (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung

In der Biochemie wird BCIP im Zuge einer Immunfärbung in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.<ref>James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie, 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.</ref><ref>David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem., 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

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